(2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)propenoic acid methyl ester | 675123-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)propenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)acrylate；methyl (E)-3-(1-benzylimidazol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 675123-17-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: QKKRVEASGFHCSB-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120.0 °C
• 沸点：
  432.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)propenoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-propenyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-烯丙基咪唑衍生物的取代反应

  摘要：

  在对吡咯-咪唑生物碱的麦冬蛋白家族进行综合研究的背景下，我们需要一种有效的方法来进行衍生自尿烷酸的烯丙基醇的取代反应。尽管在某些情况下，通过经典的亲核取代可以很容易地实现，但在另一些情况下，通过烯丙基转座使它变得复杂。钯催化的π-烯丙基化学的应用提供了一种方便的解决方案，无需进行烯丙基转座即可进行取代。在本文中，我们描述了在含咪唑的底物中该反应的范围，以及将一种加合物精制为同源组氨酸衍生物和环状同组氨酸衍生物的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.090
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-(1H-咪唑-4-基)-2-丙烯酸甲酯 在 sodium hydride 、 溴甲苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代咪唑的便捷合成

  摘要：

  通过具有各种咪唑保护基的烷基化-异构化序列，已经开发出一种有效的区域选择性保护4-烷基-，4-碘，4-乙烯基咪唑的方法。在用少量RX处理DMF溶液并在75°C加热的情况下，将最初形成的4 / 5-烷基-，4 / 5-碘和4 / 5-乙烯基咪唑的混合物异构化为相应的4-异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.011

文献信息

• Preparation and Diels−Alder Chemistry of 4-Vinylimidazoles
  作者：Carl J. Lovely、Hongwang Du、Rasapalli Sivappa、Manojkumar R. Bhandari、Yong He、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1021/jo0626008

  日期：2007.5.1

  circumvented to a large extent by the choice of reaction conditions. Limited reactions were observed with other dienophiles, providing the expected cycloadducts in most cases, although an abnormal adduct was obtained in one case with dimethyl acetylene dicarboxylate. These substrates also participate in regioselective Diels−Alder reactions with monoactivated dienophiles, but require fairly forcing conditions

  从相应的4-碘咪唑或从尿酸制备了各种4-乙烯基咪唑衍生物。报道了几种详细说明这些乙烯基咪唑及其Diels-Alder反应的方法。在本研究过程中制备的所有乙烯基咪唑均与N反应-苯基马来酰亚胺很容易被温和的热活化而形成单个环加合物，在大多数情况下是初始的非芳族加合物。对于更多的富电子底物，尽管可以通过选择反应条件在很大程度上避免这些初始环加合物发生芳构化，烯键反应和氧化的趋势。观察到与其他亲二烯体的反应有限，在大多数情况下可提供预期的环加合物，尽管在一种情况下，与乙炔二甲酸二甲酯反应可得到异常的加合物。这些底物还与单活化的亲二烯体参与区域选择性Diels-Alder反应，但需要相当强的条件，因此仅以适度的收率提供了芳构化的环加合物。对咪唑部分2-位的取代基作用进行了研究，在其中耐受给电子和弱吸电子的取代基。另外，已经研究了具有末端取代的乙烯基部分的几种底物。
• A convenient synthesis of 1,4-disubstituted imidazoles
  作者：Yong He、Yingzhong Chen、Hongwang Du、Lesley A Schmid、Carl J Lovely

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.011

  日期：2004.7

  An efficient method for the regioselective protection of 4-alkyl-, 4-iodo, 4-vinylimidazoles has been developed via an alkylation–isomerization sequence with various imidazole-protecting groups. The initially formed mixture of 4/5-alkyl-, 4/5-iodo, and 4/5-vinylimidazoles are isomerized to the corresponding 4-isomers on treatment of a DMF solution with a small amount of RX and heating at 75 °C.

  通过具有各种咪唑保护基的烷基化-异构化序列，已经开发出一种有效的区域选择性保护4-烷基-，4-碘，4-乙烯基咪唑的方法。在用少量RX处理DMF溶液并在75°C加热的情况下，将最初形成的4 / 5-烷基-，4 / 5-碘和4 / 5-乙烯基咪唑的混合物异构化为相应的4-异构体。
• Studies toward the Total Synthesis of Axinellamine and Massadine
  作者：Rasapalli Sivappa、Nora M. Hernandez、Yong He、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol0711568

  日期：2007.9.1

  Intramolecular Diels-Alder reactions of several N-O linked 4-vinylimidazole dimers provide the expected adduct in moderate to good yield as a single, all trans stereoisomer, along with smaller amounts of the inverse electron demand adduct. Oxidative rearrangement of the cycloadducts occurs on treatment with Davis' reagent, providing a single spiro imidazolone in good yield and with excellent levels of stereocontrol albeit epimeric at the spiro center found in axinellamine and massadine.
• Palladium-catalyzed substitution reactions of 4-allylimidazole derivatives
  作者：Pasupathy Krishnamoorthy、Rasapalli Sivappa、Hongwang Du、Carl J. Lovely

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.090

  日期：2006.11

  required an efficient method for conducting substitution reactions of allylic alcohols derived from urocanic acid. While in some cases this could be accomplished quite readily by classical nucleophilic substitution, it was complicated by allylic transposition in others. Application of Pd-catalyzed π–allyl chemistry provided a convenient solution, giving substitution without allylic transposition. Herein

  在对吡咯-咪唑生物碱的麦冬蛋白家族进行综合研究的背景下，我们需要一种有效的方法来进行衍生自尿烷酸的烯丙基醇的取代反应。尽管在某些情况下，通过经典的亲核取代可以很容易地实现，但在另一些情况下，通过烯丙基转座使它变得复杂。钯催化的π-烯丙基化学的应用提供了一种方便的解决方案，无需进行烯丙基转座即可进行取代。在本文中，我们描述了在含咪唑的底物中该反应的范围，以及将一种加合物精制为同源组氨酸衍生物和环状同组氨酸衍生物的过程。
• Oxidative Rearrangement of Imidazoles with Dimethyldioxirane
  作者：Carl J. Lovely、Hongwang Du、Yong He、H. V. Rasika Dias

  DOI：10.1021/ol036403w

  日期：2004.3.1

  Tetrahydrobenzimidazoles, on treatment with dimethyldioxirane, rearrange to provide 5-imidazolones exclusively. These rearrangements proceed with a broad range of substrates and with good to excellent levels of diastereoselectivity.