(3R,5S)-3-azido-5-(nitromethyl)cyclopentene | 177018-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3R,5S)-3-azido-5-(nitromethyl)cyclopentene
• CAS: 177018-78-9
• 化学式: C₆H₈N₄O₂
• 分子量: 168.155
• InChiKey: RMNYKGLFELZXJE-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-azido-5-(nitromethyl)cyclopentene 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 四氧化锇 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (3aS,4R,6S,6aR)-4-azido-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的溶剂分解将烯丙醇转化为烯丙基硝基甲基化合物：高级碳环核苷前体的对映选择性合成（1）。

  摘要：

  提出了从烯丙基醇到均一硝基化合物的两步反应顺序。用氯甲酸乙酯对醇进行乙氧基羰基化，可以高收率得到相应的碳酸烯丙基碳酸酯。将这些底物暴露于CH（3）NO（2）中的催化钯（0）会引发反应序列，电离-脱羧化-硝基甲基化，最终形成硝基烯烃。硝基甲基烯丙基化反应的区域和立体化学结果可通过瞬时pi-allyalladium络合物的行为来解释。该方法学是重要碳环核苷中间体合成的核心。

  DOI：

  10.1021/jo951510s
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,4R*)-4-acetoxycyclopent-2-enyl ethyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3R,5S)-3-azido-5-(nitromethyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的溶剂分解将烯丙醇转化为烯丙基硝基甲基化合物：高级碳环核苷前体的对映选择性合成（1）。

  摘要：

  提出了从烯丙基醇到均一硝基化合物的两步反应顺序。用氯甲酸乙酯对醇进行乙氧基羰基化，可以高收率得到相应的碳酸烯丙基碳酸酯。将这些底物暴露于CH（3）NO（2）中的催化钯（0）会引发反应序列，电离-脱羧化-硝基甲基化，最终形成硝基烯烃。硝基甲基烯丙基化反应的区域和立体化学结果可通过瞬时pi-allyalladium络合物的行为来解释。该方法学是重要碳环核苷中间体合成的核心。

  DOI：

  10.1021/jo951510s

文献信息

• Palladium-assisted route to carbocyclic nucleosides: A formal synthesis of (±)-aristeromycin
  作者：Donald R Deardorff、Michael J Shulman、James E Sheppeck

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70635-6

  日期：——

  The carbocyclic nucleoside aristeromycin (1) has been formally synthesized from cyclopentadiene monoepoxide (4) via the sequential generation of cationic (π-allyl)palladium complexes.

  通过环戊二烯单环氧化物（4）通过顺序生成阳离子（π-烯丙基）钯络合物，已正式合成了碳环核苷阿奇霉素（1）。
• DEARDORFF, DONALD R.;SHULMAN, MICHAEL J.;SHEPPECK, JAMES E. (II), TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6636-6638
  作者：DEARDORFF, DONALD R.、SHULMAN, MICHAEL J.、SHEPPECK, JAMES E. (II)

  DOI：——

  日期：——