C-<3-(α,α,α-trifluoromethyl)phenyl>-N-tert-butylnitrone | 139607-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-<3-(α,α,α-trifluoromethyl)phenyl>-N-tert-butylnitrone
• 英文别名: (Z)-2-methyl-N-(3-(trifluoromethyl)benzylidene)propan-2-amine N-oxide；(Z)-tert-butyl[3-(trifluoromethyl)benzylidene]azane oxide；N-tert-butyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine oxide
• CAS: 139607-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• 分子量: 245.244
• InChiKey: OMZZKSPKGZRPLJ-PXNMLYILSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-硝基丙烷 、 3-三氟甲基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以39%的产率得到C-<3-(α,α,α-trifluoromethyl)phenyl>-N-tert-butylnitrone
  参考文献：
  名称：

  α-芳基-N-烷基硝基作为中风治疗的潜在剂：合成，理论计算，抗氧化剂，抗炎，神经保护和脑血屏障通透性

  摘要：

  我们报告了合成，理论计算，抗氧化剂，抗炎和神经保护特性，以及穿越（Z）-α-芳基和杂芳基-N-烷基硝酮作为潜在药物的血脑屏障（BBB）的能力。用于中风治疗。大多数硝酮与DMSO竞争羟基自由基，其中大多数是有效的脂氧合酶抑制剂。细胞活力相关（MTT法）的研究清楚地表明，硝1 - 3和10产生显著的神经保护作用。当化合物1 - 11为坏死性细胞死亡（LDH释放试验）硝酮进行了测试1 - 3，6，7和9被证明是神经保护剂。在所选择的硝酮的BBB渗透的体外评价1，2，10，和11使用PAMPA-BBB实验表明，所有的人都穿过BBB。渗透性喹啉硝酮2和3具有强大的抗氧化和神经保护作用，因此可以被认为是在潜在卒中治疗的特定测试中进一步开发的新的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm201105a

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS OF INHIBITING RETINAL DEGENERATION
  申请人：Anderson Robert E.

  公开号：US20130225694A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Nitrone-based compositions are disclosed that may be utilized for the prevention and treatment of a variety of ophthalmic diseases or conditions where RPE65 protein isomerohydrolase is implicated. Methods of production and use of said nitrone-based compositions, as well as pharmaceutical and ophthalmic compositions containing same, are disclosed.

  公开了基于亚硝基的组合物，可用于预防和治疗多种眼科疾病或条件，其中涉及RPE65蛋白异构酶。公开了生产和使用上述亚硝基组合物的方法，以及包含同样组合物的制药和眼科组合物。
• Synthesis and characterization of phenyl-substituted C-phenyl-N-tert-butylnitrones and some of their radical adducts
  作者：Randall D. Hinton、Edward G. Janzen

  DOI：10.1021/jo00035a020

  日期：1992.4

  Synthesis of C-phenyl-N-tert-butylnitrone (PBN) and several of its analogues with substituents in the 2-, 3-, or 4-position on the phenyl ring is described. While a one-pot reduction/condensation method proved suitable for most compounds, it was necessary to prepare some examples by direct condensation or through oxidation of the appropriate imine. The H-1 NMR data for the 3-X- and 4-X-PBN's can be correlated with the Hammett equation. For the 3-X series DELTA-delta for the alpha-proton correlates best with sigma(+) and has a correlation coefficient of 0.90. For the 4-X series a dual substituent parameter equation using sigma(R)0 gives the best correlation with r = 0.99. The hyperfine splitting constants (hfsc's) of the HO. and HOO. adducts of several substituted PBN's are also included and their correlation with the Hammett equation is discussed.
• Synthesis, antioxidant and neuroprotective analysis of diversely functionalized α-aryl-N-alkyl nitrones as potential agents for ischemic stroke therapy
  作者：Alejandro Escobar-Peso、Emma Martínez-Alonso、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Alberto Alcázar、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116133

  日期：2024.2
• α-Aryl-<i>N</i>-alkyl Nitrones, as Potential Agents for Stroke Treatment: Synthesis, Theoretical Calculations, Antioxidant, Anti-inflammatory, Neuroprotective, and Brain–Blood Barrier Permeability Properties
  作者：Mourad Chioua、David Sucunza、Elena Soriano、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Alberto Alcázar、Irene Ayuso、María Jesús Oset-Gasque、María Pilar González、Leticia Monjas、María Isabel Rodríguez-Franco、José Marco-Contelles、Abdelouahid Samadi

  DOI：10.1021/jm201105a

  日期：2012.1.12

  heteroaryl-N-alkyl nitrones as potential agents for stroke treatment. The majority of nitrones compete with DMSO for hydroxyl radicals, and most of them are potent lipoxygenase inhibitors. Cell viability-related (MTT assay) studies clearly showed that nitrones 1–3 and 10 give rise to significant neuroprotection. When compounds 1–11 were tested for necrotic cell death (LDH release test) nitrones 1–3, 6, 7, and

  我们报告了合成，理论计算，抗氧化剂，抗炎和神经保护特性，以及穿越（Z）-α-芳基和杂芳基-N-烷基硝酮作为潜在药物的血脑屏障（BBB）的能力。用于中风治疗。大多数硝酮与DMSO竞争羟基自由基，其中大多数是有效的脂氧合酶抑制剂。细胞活力相关（MTT法）的研究清楚地表明，硝1 - 3和10产生显著的神经保护作用。当化合物1 - 11为坏死性细胞死亡（LDH释放试验）硝酮进行了测试1 - 3，6，7和9被证明是神经保护剂。在所选择的硝酮的BBB渗透的体外评价1，2，10，和11使用PAMPA-BBB实验表明，所有的人都穿过BBB。渗透性喹啉硝酮2和3具有强大的抗氧化和神经保护作用，因此可以被认为是在潜在卒中治疗的特定测试中进一步开发的新的先导化合物。