methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-allofuranoside | 28642-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-allofuranoside
• 英文别名: 2.3-O-Isopropyliden-β-D-allofuranosid
• CAS: 28642-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: IKOWBTZQUCUCHP-JGKVKWKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-allofuranoside 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-β-D-ribo-hexofuranos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  制备 5,6-Dideoxy-5-dimethylphosphinyl-D-和-L-hexofuranoses 的立体选择性，以及 5,6-Dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranose（P-in-the-Ring）的有效合成L-岩藻糖类似物）

  摘要：

  将膦酸二甲酯添加到 5 种 6-O-tosyl-hexofuranos-5-uloses 3a-e（α-D-xylo、α-D-ribo、β-D-arabino、α-D-lyxo 和 β -D-ribo) 在 DBU 存在下，然后在 Raney-Ni (W-4) 存在下催化氢解，得到 (5S)- 和 (5R)-5,6- 二脱氧-己呋喃糖衍生物1:0-2:1，取决于中间体5,6-二脱氧-己-5-烯呋喃糖的呋喃糖环的β-侧上的取代基种类。由 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2- 有效地制备了 L-岩藻糖类型的 P-in-the-ring 糖类似物 5,6-dideoxy-5-hydroxyphosphinyl-L-galactopyranoses O-异亚丙基-5-二甲氧基膦基-α-L-呋喃半乳糖很容易通过上述选择性制备得到。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2315
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二丙酮-D-葡萄糖 在 盐酸 、 1,1-二甲氧基丙烷 、 丙酮 作用下， 反应 2.0h， 以41%的产率得到methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-allofuranoside
  参考文献：
  名称：

  L-塔洛糖的新合成及其腺嘌呤核苷的制备

  摘要：

  摘要以D-葡萄糖为起始原料，将其制备成2,3-O-异亚丙基-5,6-二-O-甲基磺酰基-β-D-呋喃糖苷并将其转化为1,2：5,6-二-O -异亚丙基-α-D-铝呋喃糖和D-异乳糖已被用作新的L-talose合成的原料。用NaOAc在热DMF中将C-5的构型颠倒，得到L-塔拉呋喃糖苷衍生物，从该衍生物中除去乙酰基，得到甲基2，3-O-异亚丙基-α-L-塔拉呋喃糖苷。后者的水解产生L-塔洛糖。2,3-O-异亚丙基-α-L-塔拉呋喃糖苷甲基用作9-α-L-塔拉呋喃糖基腺嘌呤的六步合成中的起始原料。将L-塔洛糖乙酰化并与碱偶联，得到9-α-L-talopyranosyladenine。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84057-1