2-methoxy-11H-benzo[a]carbazole | 53645-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-11H-benzo[a]carbazole
• CAS: 53645-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: GDHPPFKXQGJHQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  486.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-11H-benzo[a]carbazole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化硼 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列带有N-苯基-咔唑部分的苯并吡喃的合成和光致变色行为：通过空间效应控制光致变色。

  摘要：

  合成了五个新的N-苯基咔唑苯并吡喃，它们在sp3碳的一个苯环上带有不同的取代基。通过X射线和NMR分析以及通过量子化学计算研究了它们的分子结构。甲苯紫外线照射下的光致变色机理，包括连续的反式-顺式（TC）和反式-反式形成（TT）异构体，通过紫外可见光谱和动力学分析进行了研究。这些分子经过专门设计，可以确定在利用分子的二烯部分的空间位阻效应时，有利于在光平稳状态下形成热力学较不稳定的TT的可能性。光谱动力学研究可以估算大多数光谱动力学参数，例如摩尔消光系数，UV着色和可见光漂白的量子产率以及快速和慢速热漂白过程的速率常数。在光谱动力学性质上观察到具有不同给体强度的取代基对位于3-位的一个苯环的奇特效应。

  DOI：

  10.1039/d0pp00202j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-苯肼 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methoxy-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Cascade annulative π-extension for the rapid construction of carbazole based polyaromatic hydrocarbons

  摘要：

  Brønsted酸催化的级联苯环化策略用于简洁合成苯并[a]咔唑。该方法的有效性通过合成结构多样、具有广泛π共轭结构的基于咔唑的多环芳烃得到进一步验证。

  DOI：

  10.1039/d1cc00668a

文献信息

• New benzopyranocarbazoles: synthesis and photochromic behaviour
  作者：M. Manuel Oliveira、Maria A. Salvador、Paulo J. Coelho、Luís M. Carvalho

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.055

  日期：2005.2

  The synthesis of three new benzopyranocarbazoles (=[indole]naphthopyrans) from hydroxybenzo[a]carbazoles is described. The photochromic properties of these novel compounds were investigated under flash photolysis and continuous irradiation. Compared to known [indole]benzopyrans these new compounds showed a significant bathochromic shift in the spectra of the open forms, an increase in colourabilities

  描述了由羟基苯并[ a ]咔唑合成三种新的苯并吡喃并咔唑（＝ [萘]萘并吡喃）。在快速光解和连续照射下研究了这些新型化合物的光致变色性质。与已知的[吲哚]苯并吡喃相比，这些新化合物在开放形式的光谱中显示出显着的红移，显色性增加，并且闭环动力学变慢。化合物4的光致变色行为已经进一步调查。连续的近紫外线照射导致形成一种光异构体（TC），该光异构体随后被部分转化为另一种（TT）。预辐照体系仅部分热转变为原始形式，随后发生单指数衰减，其中包括TC异构体向无色封闭形式（CF）的反向转化。热稳定的TT异构体只能用可见光进行光漂白。已表明该过程通过快速光转换TT→TC，接着是热路径TC→CF进行。还研究了在各种温度下活化系统的热弛豫。
• POTENTIAL NITROGEN-HETEROCYCLE CARCINOGENS. VI. POLY-SUBSTITUTED 1,2-BENZOCARBAZOLES, 1,2,5,6- AND 1,2,7,8-DIBENZOCARBAZOLES¹
  作者：NG. PH. BUU-HOÏ、PAUL CAGNIANT、NG. HOÁN、NG. H. KHÔI

  DOI：10.1021/jo01151a005

  日期：1950.9
• Copper-mediated rapid and facile oxidative dehydrogenation of dihydrobenzocarbazoles
  作者：Vivek T. Humne、Avinash G. Ulhe

  DOI：10.1080/00397911.2020.1731757

  日期：2020.4.2

  Rapid method for the oxidative dehydrogenation of dihydrobenzocarbazoles has been introduced by using bench scale and commercially available reagent; copper chloride, in excellent yield with easy workup. The scope of the reaction has been studied with broad range of substitutes
• Cascade annulative π-extension for the rapid construction of carbazole based polyaromatic hydrocarbons
  作者：Samrat Kundu、Ankush Banerjee、Shyam Chand Pal、Meghna Ghosh、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d1cc00668a

  日期：——

  Brønsted acid catalyzed cascade benzannulation strategy for the concise synthesis of benzo[a]carbazoles is reported. Efficacy of the methodology was further validated by synthesizing structurally diverse, extensive π-conjugated carbazole based PAHs.

  Brønsted酸催化的级联苯环化策略用于简洁合成苯并[a]咔唑。该方法的有效性通过合成结构多样、具有广泛π共轭结构的基于咔唑的多环芳烃得到进一步验证。
• Synthesis and photochromic behaviour of a series of benzopyrans bearing an N-phenyl-carbazole moiety: photochromism control by the steric effect
  作者：Michel Frigoli、Tanguy Jousselin-Oba、Masashi Mamada、Jérôme Marrot、Agnese Zangarelli、Danilo Pannacci、Chihaya Adachi、Fausto Ortica

  DOI：10.1039/d0pp00202j

  日期：2020.10

  substitutions on one of the phenyl rings at the sp3 carbon have been synthesized. Their molecular structures were investigated by X-ray and NMR analyses and through quantum chemical calculations. The photochromic mechanism under UV irradiation in toluene, consisting of the consecutive formation of transoid-cis (TC) and transoid-trans (TT) isomers, was studied by UV-vis spectral and kinetic analyses. These

  合成了五个新的N-苯基咔唑苯并吡喃，它们在sp3碳的一个苯环上带有不同的取代基。通过X射线和NMR分析以及通过量子化学计算研究了它们的分子结构。甲苯紫外线照射下的光致变色机理，包括连续的反式-顺式（TC）和反式-反式形成（TT）异构体，通过紫外可见光谱和动力学分析进行了研究。这些分子经过专门设计，可以确定在利用分子的二烯部分的空间位阻效应时，有利于在光平稳状态下形成热力学较不稳定的TT的可能性。光谱动力学研究可以估算大多数光谱动力学参数，例如摩尔消光系数，UV着色和可见光漂白的量子产率以及快速和慢速热漂白过程的速率常数。在光谱动力学性质上观察到具有不同给体强度的取代基对位于3-位的一个苯环的奇特效应。