methyl (1S,3aS,4S,5S,7aS)-4-(2-amino-2-oxoethyl)-5-[(1R)-2-methoxy-1-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroindene-1-carboxylate | 178213-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,3aS,4S,5S,7aS)-4-(2-amino-2-oxoethyl)-5-[(1R)-2-methoxy-1-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroindene-1-carboxylate
• CAS: 178213-28-0
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅
• 分子量: 391.508
• InChiKey: KCUZIYYMWXTGTL-GQVGJHKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,3aS,4S,5S,7aS)-4-(2-amino-2-oxoethyl)-5-[(1R)-2-methoxy-1-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroindene-1-carboxylate 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到17β-carbomethoxy-6-azaandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  高效构建6-氮杂类固醇：类固醇5α-还原酶的双重抑制剂。

  摘要：

  描述了一种新的途径来制备17个β-取代的6-氮杂杂芳酸4-en-3-ones，这是1型和2型甾体5α-还原酶的有效双重抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00611-8
• 作为产物：
  描述：

  17β-carbomethoxy-6-nitrilo-5-oxo-5,6-secoandrost-3-ene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (1S,3aS,4S,5S,7aS)-4-(2-amino-2-oxoethyl)-5-[(1R)-2-methoxy-1-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroindene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效构建6-氮杂类固醇：类固醇5α-还原酶的双重抑制剂。

  摘要：

  描述了一种新的途径来制备17个β-取代的6-氮杂杂芳酸4-en-3-ones，这是1型和2型甾体5α-还原酶的有效双重抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00611-8

文献信息

• Efficient construction of 6-azasteroids: dual inhibitors of steroidal 5α-reductase
  作者：Matthew J. Sharp、Francis G. Fang

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00611-8

  日期：1998.12

  A new route to 17 beta-substituted-6-azaandrost-4-en-3-ones, potent dual inhibitors of type 1 and 2 steroidal 5 alpha-reductase, is described.

  描述了一种新的途径来制备17个β-取代的6-氮杂杂芳酸4-en-3-ones，这是1型和2型甾体5α-还原酶的有效双重抑制剂。