二环[3.3.1]壬烷-3-羧酸,7-羟基-,甲基酯,(3-外,7-内)- | 106294-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 中文名称: 二环[3.3.1]壬烷-3-羧酸,7-羟基-,甲基酯,(3-外,7-内)-
• 英文名称: methyl endo-7-hydroxybicyclo[3.3.1]nonane-exo-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3-exo,7-endo)-7-hydroxybicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
• CAS: 106294-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: UYGQJEHHONPSOD-OLLHRSLZSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  292.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬烷-3-羧酸,7-羟基-,甲基酯,(3-外,7-内)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 C₁₉H₂₄O₆
  参考文献：
  名称：

  基于双环[3.3.1]壬烷结构基序的非甾体2-甲氧基雌二醇模拟物的合成

  摘要：

  合成了两对具有2-甲氧基苯酚部分的双环[3.3.1]壬烷衍生物，作为非甾体的2-甲氧基雌二醇模拟物，证明其对人肺癌细胞系A549具有明显的细胞毒性。使用5-（4-苄氧基-3-甲氧基苯基）-1-氧螺环[2.5]辛烷中的BF3辅助环氧乙烷开口，同时进行分子内环化和还原，获得带有双环[3.3.1]壬烷片段环化的2-甲氧基苯酚的化合物关键步骤。将内-7-羟基双环[3.3.1]壬烷-exo-3-羧酸转化为在分子的酸或醇部分中含有2-甲氧基苯酚片段的两种酯。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.05.007
• 作为产物：
  描述：

  4-噁高金刚烷-5-酮 、 sodium methylate 在 甲醇 作用下， 生成 二环[3.3.1]壬烷-3-羧酸,7-羟基-,甲基酯,(3-外,7-内)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural activity relationship of 11β-HSD1 inhibitors with novel adamantane replacements

  摘要：

  A series of structurally novel and metabolically stable bridged bicyclic carbocycle and heterocycle adamantane replacements have been synthesized and biologically evaluated. Several of these compounds exhibit excellent human and mouse 11 beta-HSD1 potency and 11 beta-HSD2 selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.062

文献信息

• Novel antimitotic agents related to tubuloclustin: synthesis and biological evaluation
  作者：Olga N. Zefirova、Evgeniya V. Nurieva、Birgit Wobith、Vladimir V. Gogol、Nikolay A. Zefirov、Andrei V. Ogonkov、Dmitrii V. Shishov、Nikolay S. Zefirov、Sergei A. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s11030-017-9739-6

  日期：2017.8

  ine], a highly cytotoxic anti-tubulin compound is known for its ability to promote microtubule disassembly followed by the formation of tubulin clusters of unique morphology. Three series of antimitotic agents related to tubuloclustin were designed and synthesized in order to enhance the molecular diversity of “tubuloclustin-like” family of compounds. The series of compounds with modified adamantane

  管状球蛋白[ N-（7-金刚烷-2-基氧基-7-氧庚庚酰基）-N[-去乙酰基秋水仙碱]，一种具有高度细胞毒性的抗微管蛋白化合物，因其具有促进微管分解，继而形成独特形态的微管蛋白簇的能力而闻名。设计和合成了与微管蛋白有关的三系列抗有丝分裂剂，以增强“微管蛋白样”家族化合物的分子多样性。该系列具有修饰的金刚烷部分的化合物对人肺癌A549细胞具有极强的细胞毒性作用（EC50 = 6–400 nM），并且在影响微管阵列和诱导强微管蛋白簇中起着积极作用。在另外两套化合物中，微管蛋白的秋水仙碱部分被鬼臼毒素或康维他汀A-4取代。所有康普他汀A-4衍生物均显示出明显的细胞毒活性（\（\ hbox EC} 50 = 0.8 -} 1.6 \，\ upmu \ hbox M} \）），但是它们对微管的作用取决于连接器附件的位置。鬼臼毒素衍生物也对A549细胞有毒性（\（\ hbox EC} 50 =
• HETEROCYCLIC JANUS KINASE 3 INHIBITORS
  申请人：Inoue Takayuki

  公开号：US20090270376A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention provides a compound of formula (I) having an excellent JAK3 inhibition activity and being useful as an active ingredient of an agent for treating and/or preventing various immune diseases including autoimmune diseases inflammatory diseases, and allergic diseases. The compound according to the present invention has an inhibition activity against JAK3 and is thus useful as an active ingredient of an agent for treating or preventing diseases caused by undesirable cytokine signal transmission (e.g., rejection during organ/tissue transplantation, autoimmune diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, psoriasis, asthma, atopic dermatitis, Alzheimer's disease, and atherosclerotic disease), or diseases caused by abnormal cytokine signal transmission (e.g., cancer and leukemia).

  本发明提供了一种化合物(I)的公式，具有优异的JAK3抑制活性，并可用作治疗和/或预防各种免疫疾病，包括自身免疫性疾病、炎症性疾病和过敏性疾病的活性成分。根据本发明的化合物具有抑制JAK3的活性，因此可用作治疗或预防由不良细胞因子信号传递引起的疾病的活性成分（例如，在器官/组织移植期间的排斥反应、自身免疫性疾病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、牛皮癣、哮喘、特应性皮炎、阿尔茨海默病和动脉粥样硬化疾病），或由异常细胞因子信号传递引起的疾病（例如癌症和白血病）。
• Synthetic approaches to physiologically active polycyclic compounds: VII. Synthesis of 2-(7-Hydroxybicyclo-[3.3.1]non-3-ylmethyl)propane-1,3-diol
  作者：O. N. Zefirova、E. V. Nurieva、V. N. Nuriev、A. A. Ivanov、N. V. Zyk、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s1070428008080058

  日期：2008.8

  2-(endo-7-Hydroxybicyclo[3.3.1]non-exo-3-ylmethyl)propane-1,3-diol was synthesized in seven steps starting from endo-7-Hydroxybicyclo[3.3.1]nonane-exo-3-carboxylic acid. The title compound attracts interest as intermediate product for the synthesis of potential tubulin ligands.
• US7879844B2
  申请人：——

  公开号：US7879844B2

  公开（公告）日：2011-02-01