1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-1H-benzoimidazole | 94542-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole；1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-1H-benzoimidazole；1-(p-Methoxyphenyl)-2-phenylbenzimidazol；1-(p-Methoxyphenyl)-2-phenylbenzimidazole；1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbenzimidazole
• CAS: 94542-54-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: CSEBUQAWCUJJHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  498.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-1H-benzoimidazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(p-Hydroxyphenyl)-2-phenylbenzimidazol
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体β选择性配体：新型杂环配体的发现和SAR。

  摘要：

  报道了一系列具有变化的杂环核和取代基的配体，这些配体对ER-β的选择性比ER-α的显示范围更大（最高> 100x）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.010
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 65.0~160.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体β选择性配体：新型杂环配体的发现和SAR。

  摘要：

  报道了一系列具有变化的杂环核和取代基的配体，这些配体对ER-β的选择性比ER-α的显示范围更大（最高> 100x）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.010

文献信息

• Benzimidazole compounds and their use as estrogen agonists/antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040002524A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  This invention relates to compounds, in particular benzimidazoles, that are useful as estrogen agonists and/or antagonists and pharmaceutical uses thereof. The present invention also relates to benzimidazoles that are selective for the ER&bgr; receptor and pharmaceutical uses thereof.

  本发明涉及一种化合物，特别是苯并咪唑，其作为雌激素激动剂和/或拮抗剂具有用途，并且具有药用用途。本发明还涉及对ER&bgr;受体具有选择性的苯并咪唑及其药用用途。
• One-pot sequential synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles under metal-free conditions
  作者：Priyabrata Roy、Animesh Pramanik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.083

  日期：2013.9

  An easy and inexpensive method has been developed to access 1,2-disubstituted benzimidazoles following a one-pot sequential coupling/reduction/cyclization process under metal-free neutral conditions.

  在无金属的中性条件下，通过一锅顺序耦合/还原/环化过程，已经开发出一种简便且廉价的方法来获得1,2-二取代的苯并咪唑。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of 1,2‐diphenyl‐1 <i>H</i> ‐benzo[ <i>d</i> ] Imidazole Derivatives from <i>N</i> ‐phenylbenzimidamides and Cyclohexanones
  作者：Guoqiang Lu、Nan Luo、Fangpeng Hu、Zihui Ban、Zhenzhen Zhan、Guo‐Sheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201901161

  日期：2020.2.6

  A transition‐metal‐free strategy for the formation of 1,2‐diphenyl‐1H‐benzo[d] imidazoles from N‐phenylbenzimidamides and cyclohexanones is introduced. This is the first report on the direct synthesis of 1,2‐diphenyl‐1H‐benzo[d] imidazoles from cyclohexanones and N‐phenylbenzimidamides via iodine‐ promoted oxidative cyclization. Non‐aromatic cyclohexanones were smoothly dehydrogenated, and acted as

  引入了一种无过渡金属的策略，用于由N-苯基苯甲酰胺和环己酮形成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑。这是关于通过碘促进的氧化环化反应，由环己酮和N-苯基苯甲酰胺直接合成1,2-二苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑的第一份报告。非芳族环己酮可顺利脱氢，并使用氧气作为绿色氧化剂充当芳基源。碘的催化使用使得该方法相当简单，更经济和方便。在优化条件下，各种取代的1,2-二苯基-1 H-苯并[ d使咪唑平稳反应，并以中等至优异的产率生成所需的取代的咪唑。
• <b>CuO nanoparticle-catalyzed diaminations for synthesis of benzimidazole derivatives</b>
  作者：Dan Yu、Qing You、Xinming Zhang、Guide Tao、Wu Zhang

  DOI：10.1002/aoc.3492

  日期：2016.8

  Copper oxide nanoparticles have been applied as an efficient catalyst for the formation of C–N bonds. They can catalyze diaminations for the regiospecific synthesis of 1,2‐disubstituted benzimidazoles from 1,2‐dihaloarenes and N‐arylamidines. The best performance has been achieved using CuO nanoparticles with average diameter of 6.5 nm. In addition, the catalyst can be recycled and reused without any

  氧化铜纳米粒子已被用作形成C–N键的有效催化剂。它们可以催化从1,2-二卤代芳烃和N-芳基idine胺合成1，2-二取代的苯并咪唑的区域特异性的氨化反应。使用平均直径为6.5 nm的CuO纳米颗粒已获得最佳性能。另外，催化剂可以循环使用，而催化活性没有明显降低。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Cobalt-catalyzed intramolecular C–N and C–O cross-coupling reactions: synthesis of benzimidazoles and benzoxazoles
  作者：Prasenjit Saha、Md Ashif Ali、Pokhraj Ghosh、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c0ob00405g

  日期：——

  Cobalt(II)-complex catalyzes efficiently the intramolecular C–N and C–O cross-couplings of Z-N′-(2-halophenyl)-N-phenylamidines and N-(2-bromophenyl)benzamides to afford the corresponding substituted benzimidazoles and benzoxazoles in the presence of K2CO3 at moderate temperature. The protocol is general, air stable and affords the products selectively in moderate to high yield.

  钴（II）配合物有效催化Z - N '-（2-卤代苯基）-N-苯基am和N-（2-溴苯基）苯甲酰胺的分子内C – N和C – O交叉偶联，提供相应的取代苯并咪唑在中等温度下在K 2 CO 3存在下使用苯并恶唑和苯并恶唑。该方案是一般的，空气稳定的，并且以中等至高收率选择性地提供产物。

表征谱图