5,6-dihydro-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole | 173178-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole
• 英文别名: 1-Azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5(16),6,8,10,12,14-hexaene
• CAS: 173178-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: POCIHYGQOZRCEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole 在 potassium permanganate 、 2,3-dichloro-3,6-dicyano-1,4-benzoquinone 、 苄基三乙基氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6H-pyrido<3,2,1-jk>carbazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应的Canthine类似物

  摘要：

  从吲哚-3-car☐醛分别分三步和四步制备了Canthine（1）和canthin-6-one（2）的碳环类似物（10和12）。关键步骤是在环丁砜中进行的分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00925-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(pent-4-en-1-yl)-3-vinyl-1H-indole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以78%的产率得到5,6-dihydro-4H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole
  参考文献：
  名称：

  分子内Diels-Alder反应合成四环咔唑和异鸟氨酸

  摘要：

  一锅内分子内Diels-Alder反应已被有效地用作合成四个四环咔唑和四个异鸟氨酸类似物的新途径，其中二醛被用作两个支架的共同中间体。生物活性评价了一些分子，其表现出中等活性对宫颈癌HeLa细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.054

文献信息

• A Visible-Light-Mediated Synthesis of Carbazoles
  作者：Augusto C. Hernandez-Perez、Shawn K. Collins

  DOI：10.1002/anie.201306920

  日期：2013.11.25

  The photosynthetic preparation of N‐aryl‐ and N‐alkyl‐bearing carbazoles utilizes continuous flow, visible light, and an in situ formed Cu‐based sensitizer (see picture). The method is mild and efficient, and allows the straightforward synthesis of a variety of carbazoles with different substituents, heterocycles, and complex carbon architectures.

  光合制备的ñ -芳基-和ñ -烷基轴承咔唑利用连续流，可见光，和原位形成的铜基增敏剂（参照图片）。该方法温和高效，可直接合成具有不同取代基，杂环和复杂碳结构的多种咔唑。
• Photoinduced Cross-Coupling of Amines with 1,2-Diiodobenzene and Its Application in the Synthesis of Carbazoles
  作者：Wujiong Xia、Xinxin Zhao、Ming Chen、Binbin Huang、Chao Yang、Yuan Gao

  DOI：10.1055/s-0037-1609444

  日期：2018.8

  benzyne intermediate accompanied with a proton transfer process, followed by an oxidative cyclization of the generated diphenylamine to furnish the corresponding carbazole products. A facile and efficient process for the preparation of various tertiary aminobenzenes and carbazole derivatives via photoinduced cross-coupling of amines with 1,2-diiodobenzene is reported. Mechanistic investigations indicate

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报道了一种通过胺与1,2-二碘苯的光致交叉偶联制备各种叔氨基苯和咔唑衍生物的简便有效的方法。机理研究表明，转化是通过将胺亲核加成至苯并炔中间体并伴随质子转移过程进行的，然后氧化生成的二苯胺的氧化环化以提供相应的咔唑产物。 报道了一种通过胺与1,2-二碘苯的光致交叉偶联制备各种叔氨基苯和咔唑衍生物的简便有效的方法。机理研究表明，转化是通过将胺亲核加成至苯并炔中间体并伴随质子转移过程进行的，然后氧化生成的二苯胺的氧化环化以提供相应的咔唑产物。
• POLYMER COMPOUND AND POLYMER LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME
  申请人：OGUMA Jun

  公开号：US20100066237A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  A polymer compound comprising at least one of residues of compounds of the following formula (1): (wherein, ring A, ring B and ring C represent each independently an aromatic ring or non-aromatic ring optionally having a substituent, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 and Z 5 represent each independently C-(Q) z or nitrogen atom, Q represents a substituent or hydrogen atom, z represents 0 or 1, the ring A and the ring B may share an atom other than Z 5 constituting each ring, and one or more and two or less of the rings A, B and C are non-aromatic rings.).

  一种聚合物化合物，包括以下式子（1）中的化合物残基中的至少一个：（其中，环A、环B和环C各自独立地表示具有取代基的芳香环或非芳香环，Z1、Z2、Z3、Z4和Z5各自独立地表示C-(Q)z或氮原子，Q表示取代基或氢原子，z表示0或1，环A和环B可以共享除构成每个环的Z5之外的另一个原子，且环A、B和C中的一个或多个环最多为两个非芳香环）。
• Photochemical Synthesis of Carbazoles Using an [Fe(phen)₃](NTf₂)₂/O₂ Catalyst System: Catalysis toward Sustainability
  作者：Shawn Parisien-Collette、Augusto C. Hernandez-Perez、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02456

  日期：2016.10.7

  An increasingly sustainable photochemical synthesis of carbazoles was developed using a catalytic system of Fe(phen)(3)(NTf2)(2)/O-2 under continuous flow conditions and was demonstrated on gram scale using a numbering-up strategy. Photocyclization of triaryl and diarylamines into the corresponding carbazoles occurs in general in higher yields than with previously developed photocatalysts.
• Iridium/Acid Cocatalyzed Direct Access to Fused Indoles via Transfer Hydrogenative Annulation of Quinolines and 1,2-Diketones
  作者：Guangpeng Lu、Feng Xie、Rong Xie、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00500

  日期：2020.3.20

  Herein, we present an unprecedented iridium/acid cocatalyzed construction of fused indoles via transfer hydrogenative annulation of nonactivated quinolines and 1,2-diketones. The products are assembled via initial reduction followed by selective coupling of 1,2-diketones with the N and C8 sites of the quinolyl skeleton. The developed synthetic method features operational simplicity, readily available feedstocks, applicability for streamline synthesis of functional molecules, high step and atom efficiency, and generation of water as the byproduct.