2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one | 327091-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenacyl)-1H-benzimidazole；2-(4-methoxy)phenacylbenzimidazole；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 327091-78-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: GBNWDVWCFLCREX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1013223531612
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 在 吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1013223531612

文献信息

• Synthesis and isomerism of 2-(3,5-diaryl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzimidazoles
  作者：I. B. Dzvinchuk、A. V. Turov、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s10593-010-0429-x

  日期：2009.11

  2-(3,5-Diaryl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzimidazoles have been obtained by the cyclocondensation of 2-phenacyl-1H-benzimidazoles with 4-nitro- and 4-methoxybenzoylhydrazines. The reaction mechanism and the isomerism of the obtained products are discussed. According to the data of 1H NMR spectroscopy the stabilized isomer is that in which the electron-withdrawing aryl substituent is located in position

  通过2-苯甲酰基-1H-苯并咪唑与4-硝基-和4-甲氧基苯甲酰基肼的环缩合反应，获得了2-（3,5-二芳基-1H-吡唑-4-基）-1H-苯并咪唑。讨论了所得产物的反应机理和异构现象。根据1 H NMR光谱的数据，稳定化的异构体是其中吸电子芳基取代基位于吡唑环的3位且给电子取代基在吡唑环的5位的异构体。
• Tautomeric Equilibria in Solutions of 2-Phenacylbenzimidazoles
  作者：Agnieszka Skotnicka、Przemysław Czeleń、Ryszard Gawinecki

  DOI：10.1155/2019/4364207

  日期：2019.2.3

  Detailed NMR spectral analysis of DMSO-d6 solutions of the series of substituted 2-phenacylbenzimidazoles (ketimine form, K) reveals two from three tautomeric forms. Integrals of the 1H NMR signals are used in establishing the molar ratio of tautomers. The experimental analyses are supported by quantum-chemical calculations, which satisfactorily reproduced the experimental trends. Although the reported

  一系列取代的 2-苯甲酰苯并咪唑（酮亚胺形式，K）的 DMSO-d6 溶液的详细 NMR 光谱分析揭示了三种互变异构形式中的两种。1H NMR 信号的积分用于确定互变异构体的摩尔比。实验分析得到了量子化学计算的支持，该计算令人满意地再现了实验趋势。尽管报道的半经验量子化学计算表明烯胺酮 E，即 2-(1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-ylidene)-1-phenylethan-1-one，在热力学上是最稳定的， MP2 从头计算的结果揭示了以下稳定性顺序：酮亚胺 > 烯胺 > 烯胺酮（取代基不影响该序列）。
• Isomerization in the Oxidative Cyclocondensation of 2-Aroylmethyl-1H-benzimidazoles with o-Aminothiophenol
  作者：I. B. Dzvinchuk、A. V. Vypirailenko、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1023/b:cohc.0000048295.31636.0d

  日期：2004.9
• p-(Dimethylamino)benzaldehyde modification of the Hantzsch reaction: Synthesis of 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-5,7-dimethoxyquinolines
  作者：I. B. Dzvinchuk、A. N. Chernega、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s10593-007-0235-2

  日期：2007.12
• The p-(dimethylamino)benzaldehyde modification of Hantzsch reaction: Synthesis of 6-(1H-benzimidazol-2-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidino-2,4(1H, 3H)-diones
  作者：I. B. Dzvinchuk、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s10593-007-0069-y

  日期：2007.4