azobenzo-19-crown-6 | 75205-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: azobenzo-19-crown-6
• 英文别名: 10,13,16,19,22-Pentaoxa-2,3-diazatricyclo[21.4.0.04,9]heptacosa-1(27),2,4,6,8,23,25-heptaene
• CAS: 75205-46-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: KSFGLIKNKCMNST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 2,2′-羟基偶氮苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以23%的产率得到azobenzo-19-crown-6
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯冠醚的合成及其与金属离子的络合行为

  摘要：

  具有苯偶氮基团作为大环聚醚环结构单元的新冠醚。在乙腈溶液中用分光光度法研究了这些新的偶氮苯并冠醚与碱金属和碱土金属碘化物盐的络合性质。对碱金属盐评价络合物形成常数。偶氮基团不是用于稳定金属络合物的冠醚大环的特别有利的组分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.412

文献信息

• AZO-CROWN ETHERS. THE DYES WITH AZO GROUP DIRECTLY INVOLVED IN THE CROWN ETHER SKELETON
  作者：Masanobu Shiga、Makoto Takagi、Keihei Ueno

  DOI：10.1246/cl.1980.1021

  日期：1980.8.5

  Crown-type polyether azo dyes 1∼3 were synthesized, and the ion-pair extraction of sodium and potassium ion was studied. The extraction behavior resembles those of benzo-type crown ethers, but changes on light illumination due to trans–cis isomerization of the dyes. The cis-form lacks the affinity to metal ions.

  合成了冠醚型聚醚偶氮染料 1∼3，并研究了钠离子和钾离子的离子对萃取。萃取行为与苯型冠醚相似，但在光照下会发生变化，这是由于染料的反式-顺式异构化所致。顺式染料对金属离子缺乏亲和力。
• Photochemical Rearrangement of a 19‐Membered Azoxybenzocrown: Products and their Properties
  作者：Ewa Wagner‐Wysiecka、Paulina Szulc、Elżbieta Luboch、Jarosław Chojnacki、Katarzyna Szwarc‐Karabyka、Natalia Łukasik、Miłosz Murawski、Michał Kosno

  DOI：10.1002/cplu.202000474

  日期：2020.9

  a 19‐membered o,o′‐azoxybenzocrown are presented. In photochemical rearrangement, besides the expected product i. e. 19‐membered o‐hydroxy‐o,o′‐azobenzocrown (19‐o‐OH) obtained under defined conditions with 75 % yield, also other macrocyclic products were isolated and identified, namely: 19‐membered p‐hydroxy‐o,o′‐azobenzocrown (19‐p‐OH), 21‐membered o′‐hydroxy‐o,p′‐azobenzocrown (21‐o′‐OH) and 19‐membered

  的一个19元的化学和光化学重排的产物的制备和表征ö，O' -azoxybenzocrown被呈现。在光化学重排中，除了预期的产品i。e。19元ö羟基ø，O' -azobenzocrown（19- ö -OH）用75％的产率限定的条件下获得的，还有其它的大环产物分离和鉴定，即：19元p羟基Ò，ö '-偶氮苯并冠（19- p -OH），21元邻' -羟基-o，p'-azobenzocrown（21- O' -OH）和19元含5元环轴承醛基（大环化合物19-AL） 。的光化学重排两种非典型产物的结构- 21- O' -OH和19人-通过X射线分析和使用NMR光谱溶液在固体状态进行了测定。使用紫外可见分光光度法，荧光分光光度法和1 H NMR光谱研究了形成的羟基偶氮苯并冠的互变异构平衡及其随环境的酸度/碱度以及碱金属和碱土金属阳离子的络合而变化。