Tert-butyl 3-(2-bromo-5-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 1571933-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-(2-bromo-5-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-(2-bromo-5-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1571933-84-0
• 化学式: C₁₈H₂₆BrNO₅
• 分子量: 416.312
• InChiKey: IGTQOFGREBOPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双甲苯氧基乙烷 、 Tert-butyl 3-(2-bromo-5-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 以74%的产率得到tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2-bromo-5-(2-(4-methylphenylsulfonyloxy)ethoxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  TYROSINE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING TYROSINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种对苯酪氨酸衍生物，该衍生物可用作褪黑激素MT1受体拮抗剂，并通过在对苯酚羟基的苯环中有效地引入碘原子，以高产率生产具有良好区域选择性的特定对苯酪氨酸衍生物的方法。本发明的对苯酪氨酸衍生物的特征在于其由以下公式（I）表示：其中R1是氨基的保护基等；R2是羧基的保护基等；R3是氢原子等；R4是卤原子等；A是—(CH2)l—[Z(CH2)m]n—；X是离去基团。

  公开号：

  US20140187814A1
• 作为产物：
  描述：

  DL-间酪氨酸 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 Tert-butyl 3-(2-bromo-5-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  TYROSINE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING TYROSINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种对苯酪氨酸衍生物，该衍生物可用作褪黑激素MT1受体拮抗剂，并通过在对苯酚羟基的苯环中有效地引入碘原子，以高产率生产具有良好区域选择性的特定对苯酪氨酸衍生物的方法。本发明的对苯酪氨酸衍生物的特征在于其由以下公式（I）表示：其中R1是氨基的保护基等；R2是羧基的保护基等；R3是氢原子等；R4是卤原子等；A是—(CH2)l—[Z(CH2)m]n—；X是离去基团。

  公开号：

  US20140187814A1

文献信息

• AROMATIC AMINO ACID DERIVATIVE AND POSITRON EMISSION TOPOGRAPHY (PET) PROBE USING THE SAME
  申请人：OSAKA UNIVERSITY

  公开号：US20160038620A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A compound having a structure represented by the general formula (I): (wherein n is 0 or 1; R 1 represents a hydrogen atom (only if n=0), a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted phenyl group, a C1-C6 alkylthio group, a C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 haloalkoxy group or a C7-C12 aralkyloxy group; R 2 represents —(CH 2 ) p —[O(CH 2 ) q ] r —X (wherein X is a halogen atom, p is an integer of 1 to 6, q is an integer of 1 to 4, and r is an integer of 0 to 4); R 3 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C7-C16 aralkyl group or a C6-C14 aryl group; and R 4 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof excels FAMT in terms of the tendency to accumulate intensively in cancer, the affinity for LAT1 and the selectivity for cancer, and can be labeled using an automated synthesizer in clinical settings, and therefore is useful as a highly versatile PET imaging agent.

  一种具有通式（I）所表示的结构的化合物：（其中n为0或1；R1表示氢原子（仅当n=0时）、卤素原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、可选取代的氨基、可选取代的苯基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C7-C12芳基氧基；R2表示—（CH2）p—[O(CH2)q]r—X（其中X为卤素原子，p为1至6的整数，q为1至4的整数，r为0至4的整数）；R3表示氢原子、C1-C6烷基、C7-C16芳基烷基或C6-C14芳基基团；以及R4表示氢原子或C1-C6烷基），或其药学上可接受的盐，在癌症中具有比FAMT更易积累、更亲和LAT1、更具选择性的优点，并且可以在临床设置中使用自动合成器标记，因此是一种非常多功能的PET成像剂。
• US8907126B2
  申请人：——

  公开号：US8907126B2

  公开（公告）日：2014-12-09
• US9839701B2
  申请人：——

  公开号：US9839701B2

  公开（公告）日：2017-12-12
• [EN] AROMATIC AMINO ACID DERIVATIVE AND POSITRON EMISSION TOPOGRAPHY (PET) PROBE UTILIZING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ AROMATIQUE D'ACIDES AMINÉS ET SONDE DE TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITRONS (PET) UTILISANT DE TELS DÉRIVÉS
  申请人：UNIV OSAKA

  公开号：WO2014126071A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  　一般式（Ｉ）（式中、ｎは０または１であり； Ｒ１は、水素原子（ただし、ｎ＝０のときに限る）、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルキル基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいフェニル基、Ｃ１～Ｃ６のアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６のハロアルコキシ基またはＣ７～Ｃ１２のアラルキルオキシ基を表し； Ｒ２は、－（ＣＨ２）p－［Ｏ（ＣＨ２）q］r－Ｘ （ただし、Ｘはハロゲン原子、ｐは１～６の整数、ｑは１～４の整数、ｒは０～４の整数である。）を表し； Ｒ３は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６のアルキル基、Ｃ７～Ｃ１６のアラルキル基またはＣ６～Ｃ１４のアリール基を表し； Ｒ４は、水素原子またはＣ１～Ｃ６のアルキル基を表す。） で示される構造を有する化合物またはその薬学的に許容される塩は、ＦＡＭＴよりがん集積性が高く、ＬＡＴ１への親和性およびがん選択性が高く、かつ、医療現場で標識可能であるので、汎用性の高いＰＥＴ用イメージング剤として有用である。
• TYROSINE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING TYROSINE DERIVATIVE
  申请人：NARD Institute, Ltd.

  公开号：US20140187814A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The objective of the present invention is to provide a tyrosine derivative which is useful as a melatonin MT 1 receptor antagonist, and a method for producing a specific tyrosine derivative with high yield by efficiently introducing an iodine atom at the para position of the phenolic hydroxy group in the benzene ring of tyrosine with good regioselectivity. The tyrosine derivative of the present invention is characterized in being represented by the following formula (I): wherein R 1 is a protective group of the amino group and the like; R 2 is a protective group of the carboxy group and the like; R 3 is a hydrogen atom and the like; R 4 is a halogen atom and the like; A is —(CH 2 ) l —[Z(CH 2 ) m ] n —; X is a leaving group.

  本发明的目的是提供一种对苯酪氨酸衍生物，该衍生物可用作褪黑激素MT1受体拮抗剂，并通过在对苯酚羟基的苯环中有效地引入碘原子，以高产率生产具有良好区域选择性的特定对苯酪氨酸衍生物的方法。本发明的对苯酪氨酸衍生物的特征在于其由以下公式（I）表示：其中R1是氨基的保护基等；R2是羧基的保护基等；R3是氢原子等；R4是卤原子等；A是—(CH2)l—[Z(CH2)m]n—；X是离去基团。