Benzyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-(R)-serinehydroxamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-(R)-serinehydroxamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-3-hydroxy-1-oxo-1-(phenylmethoxyamino)propan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₅
• 分子量: 310.35
• InChiKey: BEXBKUKHTOBXHW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-(R)-serinehydroxamate 在 四氯化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3R)-3-(t-butyloxycarbonyl)aminoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] LINEAR PEPTIDE ANTIBIOTICS
  [FR] ANTIBIOTIQUES À PEPTIDE LINÉAIRE

  摘要：

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。本文提供的化合物在其他实施例中可以克服细菌信号肽酶（SPases）特定位置的单个氨基酸突变所带来的耐药性，并在其他实施例中提供广谱抗生素生物活性。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2013123456A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丝氨酸 、 苄氧基胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到Benzyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-(R)-serinehydroxamate
  参考文献：
  名称：

  在有机硅设计和功能选择性单环3-氨基-1-羧甲基-β-内酰胺的对映选择性合成中作为抗性细菌青霉素结合蛋白的抑制剂

  摘要：

  作为著名的双环β-内酰胺抗生素的补充，单环类似物可在抵抗耐药细菌的战斗中提供新鲜空气。在此框架下，本研究公开了十一种诺卡汀样对映体纯的2- {3- [2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-（甲氧基亚氨基）乙酰胺基]的计算机模拟设计和空前的十步合成方法。从丝氨酸开始的-2-氧杂氮杂环丁烷-1-基}乙酸是容易获得的前体。评估了这类新型的单环3-氨基-β-内酰胺类抑制各种（耐药）细菌的青霉素结合蛋白（PBPs）的能力，揭示了α-亚苄基羧酸盐作为追求新型PBP抑制剂的有趣线索的潜力。 。没有观察到属于四个β-内酰胺酶类别的代表性酶的失活，

  DOI：

  10.1002/chem.201801868

文献信息

• Synthesis of the antifungal agent norneoenactin A
  作者：Ihab S. Darwish、Chetna Patel、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00074a038

  日期：1993.10

  The first total and unequivocal syntheses of (R)- and (S)-norneoenactin A (1), an analog of the antifungal antibiotic neoenactin A, are described. The key step of each synthesis was the Michael addition of a serinehydroxamate (5 or 8) to the appropriate vinyl ketone 4. Biological activity of the two enantiomers of norneoenactin A ((S)-1 and (R)-1) against Escherichia coli and several fungi has been investigated.
• LINEAR PEPTIDE ANTIBIOTICS
  申请人：RQX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170275334A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. The compounds provided herein can in other embodiments overcome the resistance conferred by single amino acid mutations at defined positions of bacterial Signal Peptidases (SPases) and in other embodiments provide for a broad spectrum of antibiotic bioactivity. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.
• US9708368B2
  申请人：——

  公开号：US9708368B2

  公开（公告）日：2017-07-18
• [EN] LINEAR PEPTIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES À PEPTIDE LINÉAIRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013123456A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. The compounds provided herein can in other embodiments overcome the resistance conferred by single amino acid mutations at defined positions of bacterial Signal Peptidases (SPases) and in other embodiments provide for a broad spectrum of antibiotic bioactivity. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。本文提供的化合物在其他实施例中可以克服细菌信号肽酶（SPases）特定位置的单个氨基酸突变所带来的耐药性，并在其他实施例中提供广谱抗生素生物活性。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• In Silico Design and Enantioselective Synthesis of Functionalized Monocyclic 3‐Amino‐1‐carboxymethyl‐β‐lactams as Inhibitors of Penicillin‐Binding Proteins of Resistant Bacteria
  作者：Lena Decuyper、Sari Deketelaere、Lore Vanparys、Marko Jukič、Izidor Sosič、Eric Sauvage、Ana Maria Amoroso、Olivier Verlaine、Bernard Joris、Stanislav Gobec、Matthias D'hooghe

  DOI：10.1002/chem.201801868

  日期：2018.10.12

  novel class of monocyclic 3‐amino‐β‐lactams to inhibit penicillin‐binding proteins (PBPs) of various (resistant) bacteria was assessed, revealing the potential of α‐benzylidenecarboxylates as interesting leads in the pursuit of novel PBP inhibitors. No deactivation by representative enzymes belonging to the four β‐lactamase classes was observed, while weak inhibition of class C β‐lactamase P99 was demonstrated

  作为著名的双环β-内酰胺抗生素的补充，单环类似物可在抵抗耐药细菌的战斗中提供新鲜空气。在此框架下，本研究公开了十一种诺卡汀样对映体纯的2- 3- [2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-（甲氧基亚氨基）乙酰胺基]的计算机模拟设计和空前的十步合成方法。从丝氨酸开始的-2-氧杂氮杂环丁烷-1-基}乙酸是容易获得的前体。评估了这类新型的单环3-氨基-β-内酰胺类抑制各种（耐药）细菌的青霉素结合蛋白（PBPs）的能力，揭示了α-亚苄基羧酸盐作为追求新型PBP抑制剂的有趣线索的潜力。 。没有观察到属于四个β-内酰胺酶类别的代表性酶的失活，