N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]-2-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]-2-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetamide
• 英文别名: N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]-2-(2-oxochromen-7-yl)oxyacetamide
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO₄
• 分子量: 341.339
• InChiKey: BEWZPPSALSQWLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]-2-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型 7 取代香豆素衍生物通过抑制 NF-κB 信号通路的抗炎作用

  摘要：

  合成并评估了一系列新型 7 取代香豆素衍生物。通过评估化合物对 RAW 264.7 细胞中 LPS 诱导的 IL-6 和 TNF-α 释放的抑制作用获得的生物学筛选结果表明，大多数化合物表现出有效的抗炎活性。其中，N-(3-甲氧基苄基)-2-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]乙酰胺(2d)表现出最好的活性。使用分子建模软件 Discovery Studio 2017 R2 反向筛选标题化合物 2d 的潜在靶标。筛选和分子对接结果表明，2d 可以与 NF-κB p65 的活性位点（NLS 多肽）结合，这种结合亲和力通过表面等离子体共振（SPR）分析得到证实。此外，蛋白质印迹试验表明，2d 在体外显着阻断了 NF-κB 信号通路。总的来说，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800559