N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]-2-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]-2-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetamide
• 英文别名: N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]-2-(2-oxochromen-7-yl)oxyacetamide
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO₄
• 分子量: 341.339
• InChiKey: BEWZPPSALSQWLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[2-(2-fluorophenyl)ethyl]-2-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型 7 取代香豆素衍生物通过抑制 NF-κB 信号通路的抗炎作用

  摘要：

  合成并评估了一系列新型 7 取代香豆素衍生物。通过评估化合物对 RAW 264.7 细胞中 LPS 诱导的 IL-6 和 TNF-α 释放的抑制作用获得的生物学筛选结果表明，大多数化合物表现出有效的抗炎活性。其中，N-(3-甲氧基苄基)-2-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]乙酰胺(2d)表现出最好的活性。使用分子建模软件 Discovery Studio 2017 R2 反向筛选标题化合物 2d 的潜在靶标。筛选和分子对接结果表明，2d 可以与 NF-κB p65 的活性位点（NLS 多肽）结合，这种结合亲和力通过表面等离子体共振（SPR）分析得到证实。此外，蛋白质印迹试验表明，2d 在体外显着阻断了 NF-κB 信号通路。总的来说，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800559

文献信息

• Anti‐Inflammatory Effect of Novel 7‐Substituted Coumarin Derivatives through Inhibition of NF‐κB Signaling Pathway
  作者：Chaoyu Mu、Mingfei Wu、Zeng Li

  DOI：10.1002/cbdv.201800559

  日期：2019.3

  reversely screened with the molecular modeling software, Discovery Studio 2017 R2. Screening and molecule docking results showed that 2d could bind to the active site (NLS Polypeptide) of NF‐κB p65, and this binding affinity was confirmed by surface plasmon resonance (SPR) analysis. Furthermore, Western blot assay showed that 2d remarkably blocked the NF‐κB signaling pathway in vitro. Collectively, all these

  合成并评估了一系列新型 7 取代香豆素衍生物。通过评估化合物对 RAW 264.7 细胞中 LPS 诱导的 IL-6 和 TNF-α 释放的抑制作用获得的生物学筛选结果表明，大多数化合物表现出有效的抗炎活性。其中，N-(3-甲氧基苄基)-2-[(2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]乙酰胺(2d)表现出最好的活性。使用分子建模软件 Discovery Studio 2017 R2 反向筛选标题化合物 2d 的潜在靶标。筛选和分子对接结果表明，2d 可以与 NF-κB p65 的活性位点（NLS 多肽）结合，这种结合亲和力通过表面等离子体共振（SPR）分析得到证实。此外，蛋白质印迹试验表明，2d 在体外显着阻断了 NF-κB 信号通路。总的来说，