L-threo-D-galacto-octitol | 96844-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-threo-D-galacto-octitol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R,7S)-octane-1,2,3,4,5,6,7,8-octol
• CAS: 96844-66-5
• 化学式: C₈H₁₈O₈
• 分子量: 242.226
• InChiKey: DRDSDQVQSRICML-JKVYXWIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.695±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 L-threo-D-galacto-octitol 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1,2,3,4,5,6,7,8-octa-O-acetyl-L-threo-D-galacto-octitol
  参考文献：
  名称：

  Brimacombe, John S.; Hanna, Roderick; Kabir, Abul K. M. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 815 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-anhydro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-erythro-D-galacto-octopyranose 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-threo-D-galacto-octitol
  参考文献：
  名称：

  7,8-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-1-甘油-d-半乳糖-oct-7-烯吡喃糖的合成及同化作用及相关研究

  摘要：

  摘要从6,7开发了7,8-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-1-甘油-d-半乳糖-oct-7-enopyranose（8）的立体控制路线。 -脱水-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-1-赤型-d-半乳糖-八聚吡喃糖（15），其中最后一个关键步骤涉及对环氧碘化物的简便还原还原18。如Kishi的经验法则所预测，通过8或其6-O-苄基衍生物21的催化渗透作用获得的主要产物具有β-1-赤型-d-半乳糖构型（即分别为19或22）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85079-1

文献信息

• Indium-Mediated Acyloxyallylation-Based Synthesis of Galacto-Configured Higher-Carbon Sugar Alcohols as Potential Phase Change Materials
  作者：Nina Biedermann、Julian Schnizer、Daniel Lager、Michael Schnürch、Christian Stanetty

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00067

  日期：2024.4.19

  Sugar alcohols fulfilling specific structural requirements are a substance class with great potential as organic phase change materials (PCMs). Within this work, we demonstrate the indium-mediated acyloxyallylation (IMA) as a useful strategy for the synthesis of higher-carbon sugar alcohols of the galacto-family featuring all hydroxyl groups in a 1,3-anti-relationship with three major synthetic achievements:

  满足特定结构要求的糖醇是一类作为有机相变材料（PCM）具有巨大潜力的物质。在这项工作中，我们证明了铟介导的酰氧基烯丙基化（IMA）作为合成半乳糖家族高碳糖醇的有用策略，该家族的所有羟基均呈1,3-反关系，并取得了三个主要合成成就：首先，从非对映选择性方面系统地研究了IMA衍生的烯丙糖衍生物的二羟基化，揭示了对反加成的高度底物控制。其次，我们演示了“双 Mitsunobu”反应的使用，反转了末端二醇的立体化学。第三，IMA 工具箱得到扩展，可以完成从特别不活泼的醛糖合成最多 10 个碳原子的衍生物。对所有合成糖醇进行了热研究，包括具有排他性 1,3-反式和次优 1,3-顺式关系以及偶数和奇数碳原子的示例。我们观察到熔点和蓄热密度的明显趋势，并发现熔点高于 240 °C 的此类有机物质作为相变材料在热稳定性方面的局限性。通过我们的研究，我们深入了解了热性能对结构特征的依赖性，从而有助于进一步了解用于热能存储应用的有机相变材料。
• Higher-carbon sugars: on the stereochemistry of the oxidation of some unsaturated carbohydrate derivatives with osmium tetraoxide
  作者：John S. Brimacombe、Roderick Hanna、Frank Bennett

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90791-2

  日期：1985.1
• BRIMACOMBE, JOHN S.;KABIR, ABUL K. M. S., CARBOHYDR. RES., 17E4,(1988) 37-45
  作者：BRIMACOMBE, JOHN S.、KABIR, ABUL K. M. S.

  DOI：——

  日期：——