6,7-anhydro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-erythro-D-galacto-octopyranose | 100638-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6,7-anhydro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-erythro-D-galacto-octopyranose
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 100638-86-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: QMYZHARYMHEUKZ-WWJWFVIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-anhydro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-erythro-D-galacto-octopyranose 在 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到6,7-anhydro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-erythro-D-galacto-octodialdo-1,5-pyranose
  参考文献：
  名称：

  Valverde, Serafin; Herradon, Bernardo; Rabanal, Rosa M., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 332 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enopyranose 生成 6,7-anhydro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-erythro-D-galacto-octopyranose
  参考文献：
  名称：

  BRIMACOMBE, JOHN S.;KABIR, ABUL K. M. S., CARBOHYDR. RES., 17E4,(1988) 37-45

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis and osmylation of 7,8-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-l-glycero-d-galacto-oct-7-enopyranose and related studies
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85079-1

  日期：1988.3

  Abstract A stereocontrolled route to 7,8-dideoxy-1,2:3,4-di- O -isopropylidene-β- l - glycero - d - galacto -oct-7-enopyranose ( 8 ) has been developed from 6,7-anhydro-1,2:3,4-di- O -isopropylidene-β- l - erythro - d - galacto -octopyranose ( 15 ), in which the final and key step involved a facile, reductive elimination on the epoxy-iodide 18 . As predicted by Kishi's empirical rule, the major product

  摘要从6,7开发了7,8-二脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-1-甘油-d-半乳糖-oct-7-enopyranose（8）的立体控制路线。 -脱水-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-1-赤型-d-半乳糖-八聚吡喃糖（15），其中最后一个关键步骤涉及对环氧碘化物的简便还原还原18。如Kishi的经验法则所预测，通过8或其6-O-苄基衍生物21的催化渗透作用获得的主要产物具有β-1-赤型-d-半乳糖构型（即分别为19或22）。
• Approaches to the Synthesis of Lincosamine, a Derived Portion of the Antibiotic Lincomycin
  作者：LM Engelhardt、BW Skelton、RV Stick、DMG Tilbrook、AH White

  DOI：10.1071/ch9901657

  日期：——

  A variety of approaches towards the synthesis of lincosamine, a derived portion of the antibiotic lincomycin , are reported. Initial approaches involved the intramolecular delivery of a nitrogen atom ( trichloroacetimidate , trichloroacetylcarbamate , carbamate, 2-amino-2- phenylacetate ) attached to O4 onto C6 of a 6,7-anhydrooctoside. Later approaches, albeit more direct but again largely unsuccessful, involved the Sharpless titanium(IV)-mediated nucleophilic opening of a suitable 6,7-anhydrooctose, and the Sharpless oxyamination and the aziridination of suitable octenoses . As an aid to the structure elucidation of several compounds encountered in this work, single-crystal X-ray structure determinations are reported for methyl 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-galacto-octopyranoside , methyl 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-gluco-octopyranoside and 7-azido-7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-erythro-Dgalacto-octose.

  据报道，合成抗生素林可霉素衍生部分林可胺的方法多种多样。最初的方法是在分子内将一个氮原子（三氯乙酰亚氨酸、三氯乙酰氨基甲酸酯、氨基甲酸酯、2-氨基-2-苯基乙酸酯）连接到 6,7-脱水辛糖苷的 C6 的 O4 上。后来的方法（虽然更直接，但基本上也不成功）包括由 Sharpless 钛（IV）介导的合适的 6,7-anhydrooctose 的亲核开路，以及合适的辛烯糖的 Sharpless 氧化和叠氮化。为了帮助阐明这项工作中遇到的几种化合物的结构，报告了甲基 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-galacto-ctopyranoside 、甲基 6,7-anhydro-2,3-di-O-benzyl-8-deoxy-α-D-threo-D-gluco-ctopyranoside 和 7-azido-7-deoxy-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-β-L-赤式-D-半乳糖苷。
• Brimacombe, John S.; Kabir, Abul K. M. S.; Bennett, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1677 - 1680
  作者：Brimacombe, John S.、Kabir, Abul K. M. S.、Bennett, Frank

  DOI：——

  日期：——
• A synthetic approach to olguine: A model study
  作者：Rosa Ma. Rabanal、Javier Escudero、Manuel Martin-Lomas、Serafin Valverde、Aurea Perales、Jose Fayos

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90754-7

  日期：1985.8