1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-fluoro-β-glucopyranoside | 1228019-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-fluoro-β-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5,6-tribenzoyloxy-3-fluorooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1228019-07-5
• 化学式: C₃₄H₂₇FO₉
• 分子量: 598.581
• InChiKey: UWHDGLUGFUHKLC-RZDXDWDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  699.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-fluoro-β-glucopyranoside 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.32h， 以91.3%的产率得到2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF FLUOROGLYCOSIDE DERIVATIVES
  [FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE FLUOROGLYCOSIDE

  摘要：

  本发明提供了一种生产(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-羟甲基-2-[4-(4-甲氧基苯甲基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-氧基]-四氢吡喃-3,4-二醇或其互变异构体或水合物的工艺，具有较高的纯度和相对较高的产率，适用于工业规模生产。本发明还涉及合成中间体，可用于制备(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-羟甲基-2-[4-(4-甲氧基苯甲基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-氧基]-四氢吡喃-3,4-二醇或其互变异构体或水合物。

  公开号：

  WO2010077623A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.42h， 以66.6%的产率得到1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-fluoro-β-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF FLUOROGLYCOSIDE DERIVATIVES
  [FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE FLUOROGLYCOSIDE

  摘要：

  本发明提供了一种生产(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-羟甲基-2-[4-(4-甲氧基苯甲基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-氧基]-四氢吡喃-3,4-二醇或其互变异构体或水合物的工艺，具有较高的纯度和相对较高的产率，适用于工业规模生产。本发明还涉及合成中间体，可用于制备(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-羟甲基-2-[4-(4-甲氧基苯甲基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-氧基]-四氢吡喃-3,4-二醇或其互变异构体或水合物。

  公开号：

  WO2010077623A1

文献信息

• Process Development of Selectively Benzoylated and Fluorinated Glycosyl Donors
  作者：Franz J. Weiberth、Harpal S. Gill、Ying Jiang、George E. Lee、Philippe Lienard、Clive Pemberton、Matthew R. Powers、Witold Subotkowski、Witold Tomasik、Benoit J. Vanasse、Yong Yu

  DOI：10.1021/op100053k

  日期：2010.5.21

  Route selection, process development and large-scale preparation of selectively benzoylated and fluorinated D-glucopyranoses, required as glycosyl donors for the synthesis of the SGLT inhibitor SAR7226, are discussed.
• Syntheses and NMR characterizations of epimeric 4-deoxy-4-fluoro carbohydrates
  作者：Witold Subotkowski、Dirk Friedrich、Franz J. Weiberth

  DOI：10.1016/j.carres.2011.07.019

  日期：2011.11

  The synthesis and NMR characterizations of 1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-beta-D-galactopyranoside, the 4-deoxy-4-fluoro epimer of an intermediate in the synthesis of a drug substance, needed for use as a potential impurity standard and to confirm the stereoselectivity of a key fluorination step, are described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.