2-溴-1-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙酮 | 54109-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-2',3',4'-trimethoxyacetophenone
• CAS: 54109-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• 分子量: 289.126
• InChiKey: WUDJYUXZDGECRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙酮 在 silver(I) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2-acetoxy-2',3',4'-trimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  乙酸银介导的卤代烷的乙酰氧基化

  摘要：

  摘要 乙酸银在中性反应条件下促进卤代烷的乙酰氧基化。该反应适用于伯和活化的仲烷基卤化物和2，2-二溴苯乙酮，以高收率制备相应的乙酸酯。可以耐受底物上酯，酰胺，腈，羟基和OTBDMS功能的存在。 乙酸银在中性反应条件下促进卤代烷的乙酰氧基化。该反应适用于伯和活化的仲烷基卤化物和2，2-二溴苯乙酮，以高收率制备相应的乙酸酯。可以耐受底物上酯，酰胺，腈，羟基和OTBDMS功能的存在。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338551
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-trimethoxybenzophenone 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-溴-1-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  LUMINOPHORES

  摘要：

  描述了一种非平面的铱配体复合物，具有可访问的三重态状态和分子结构，赋予其类似液晶的性质。

  公开号：

  US20130137869A1

文献信息

• Therapeutic agent for liver disease and piperazine derivatives
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US05070089A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  A therapeutic agent for liver disease containing as an active ingredient a piperazine derivative having the formula: ##STR1## wherein, A represents a phenyl, p-benzoquinonyl or cumarinyl group which may have at least one substituent selected from the group consisting of halogen, alkyl, fluoroalkyl, formyl, alkoxycarbonyl, acyl, hydroxy, alkoxy, acyloxy, glycosyloxy, amino, alkylamino, mercapto, alkylthio and nitro; B represents a single bond or a straight chain alkylene group containing 1-4 carbon atoms which may have at least one substituent selected from the group consisting of alkyl, aryl, aralkyl, hydroxy and oxo; R represents an atom or a group selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, alkyl, cycloalkyl, aralkyl and aryl; and n is 2 or 3, or its pharmaceutically acceptable salt is disclosed.

  一种治疗肝病的药物，其活性成分为具有以下结构式的哌嗪衍生物：##STR1## 其中，A代表苯基、对苯二醌基或香豆素基，可以具有来自卤素、烷基、氟烷基、甲酰基、烷氧羰基、酰基、羟基、烷氧基、酰氧基、糖苷氧基、氨基、烷基氨基、巯基、烷硫基和硝基的至少一种取代基；B代表单键或含有1-4个碳原子的直链烷基基团，可以具有来自烷基、芳基、芳基烷基、羟基和酮基的至少一种取代基；R代表氢、碱金属、碱土金属、烷基、环烷基、芳基烷基和芳基中的原子或基团；n为2或3，或其药用盐。
• Novel 2,4,5-trisubstituted oxazole derivatives: Synthesis and antiproliferative activity
  作者：Xin-Hua Liu、Peng-Cheng Lv、Jia-Yu Xue、Bao-An Song、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.019

  日期：2009.10

  )-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)oxazol-5-ylthio)benzo[d]thiazole (6af), 2-(2-(pyridin-3-yl)-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)oxazol-5-ylthio)pyrimidine (6bg) and 2-(2-(2-fluorophenyl)-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)oxazol-5-ylthio)-5-methyl-1,3,4-thiadiazole (6cf) displayed good antiproliferative activity in vitro, which were comparable to the positive control (5-fluorouracil).

  微波辐射促进了肟和酰氯的快速O，N-酰化-环脱水级联反应。合成了二十个含有杂环部分的新的2,4,5-三取代的恶唑衍生物，并对其抗增殖活性进行了评估。首次报道了这20种化合物，并通过元素分析，1 H NMR和13 C NMR光谱确定了它们的结构。生物测定测试表明，化合物2-（2-（2-氟苯基）-4-（2,3,4-三甲氧基苯基）恶唑-5-基硫基）苯并[d]噻唑（6af），2-（2-（吡啶） -3-基）-4-（2,3,4-三甲氧基苯基）恶唑-5-基硫基）嘧啶（6bg）和2-（2-（2-氟苯基）-4-（2,3,4-三甲氧基苯基）恶唑-5-基硫基）-5-甲基-1,3,4-噻二唑（6cf）在体外具有良好的抗增殖活性，与阳性对照（5-氟尿嘧啶）相当。
• Brønsted Acidic Ionic Liquid Accelerated Halogenation of Organic Compounds with N-Halosuccinimides (NXS)
  作者：Dejan Vražič、Marjan Jereb、Kenneth Laali、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules18010074

  日期：——

  N-halosuccinimides (NXS) under mild conditions with short reaction times. Methyl aryl ketones were converted into α-halo and α,α-dihaloketones, depending on the quantity of NXS used. Ketones with activated aromatic rings were selectively halogenated, however in some cases mixtures of α-halogenated ketone and ring-halogenated ketones were obtained. Activated aromatics were regioselectively ring halogenated

  布朗斯台德酸性离子液体 1-甲基-3-(4-磺丁基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐 [BMIM(SO(3)H)][OTf] 被证明可有效用作溶剂和催化剂，用于活化有机化合物与 N 的卤化-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 在温和条件下反应时间短。甲基芳基酮转化为 α-卤代酮和 α,α-二卤代酮，这取决于所用 NXS 的数量。具有活化芳环的酮被选择性卤化，但在某些情况下，会得到 α-卤化酮和环卤化酮的混合物。活化的芳烃被区域选择性环卤化以得到单和二卤取代的产物。[BMIM(SO(3)H)][OTf] 离子液体 (IL-A) 在代表性的单卤化反应中成功重复使用八次，效率没有明显降低。还介绍了该 IL 中有效的卤化放大。反应性趋势和观察到的化学和区域选择性表明这些 IL 促进的卤代官能化反应中存在 ET 过程。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2-(4-Benzhydryl-1-piperazinyl)-1-phenylethanols as New Calcium Blocker.
  作者：Yutaka NOMURA、Tomio YAMAKAWA、Koichiro NISHIOKA、Tomohiro OMURA、Norihisa MIYAKE、Mitsuo MASAKI、Hiroyuki NOHIRA

  DOI：10.1248/cpb.43.241

  日期：——

  A series of 2-(4-benzhydryl-1-piperazinyl)-1-phenylethanols (4) was synthesized and evaluated for calcium entry-blocking activity, assessed as inhibitory activity on calcium current in rat hippocampal pyramidal neurons by using a patch-clamp technique (10-5 M), and cerebral visodilating activity, assessed in terms of increase of vertebral blood flow after intravenous administration (1 mg/kg) in anesthetized dogs. Alkoxy substituents on the phenyl ring of the phenylethanol moiety conferred potent calcium entry-blocking activity and potent cerebral vesodilating activity.Among these compounds, 4i (NC-1100) was selected as the best analog. Some pharmacological properties of 4i are presented.

  一系列2-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)-1-苯乙醇（4）被合成并评估了它们阻止钙进入的活性，这种活性通过使用膜片钳技术（10-5 M）在鼠海马椎体神经元中测定钙电流的抑制活性，以及脑血管舒张活性，这种活性根据静脉给药后（1 mg/kg）在麻醉狗中椎动脉血流增加的程度来评估。苯乙醇部分的苯环上的烷氧基取代赋予了强大的阻止钙进入的活性和强大的脑血管舒张活性。在这些化合物中，4i（NC-1100）被选为最佳类似物。一些4i的药理特性被呈现。
• COMPOUNDS FOR ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Slade Rachel

  公开号：US20080249135A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The invention provides novel compounds useful for the treatment of neurodegenerative disorders including Alzheimer's disease and dementia. The compounds have a substituents chosen from -L-C(═O)OH, -L-CH═CHC(═O)OH, -L-C(═O)NH 2 , -L-C(═O)NH(C 1-3 alkyl), -L-C(═O)N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 (C 1-3 alkyl), -L-S(═O) 2 NH 2 , -L-S(═O) 2 N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 NH(C 1-3 alkyl), -L-C(═O)NHOH, -L-C(═O)CH 2 NH 2 , -L-C(═O)CH 2 OH, -L-C(═O)CH 2 SH, -L-C(═O)NHCN, -L-NHC(═O)OR o , -L-C(═O)NHR o , -L-NH(C═O)NHR o , -L-C(═O)N(R o ) 2 , -L-NH(C═O)N(R o ) 2 , -L-sulfo, -L-(2,6 difluorophenol), -L-phosphono, and -L-tetrazolyl, where L is a linker.

  这项发明提供了用于治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病和痴呆症的新型化合物。这些化合物具有从-L-C(═O)OH，-L-CH═CHC(═O)OH，-L-C(═O)NH2，-L-C(═O)NH(C1-3烷基)，-L-C(═O)N(C1-3烷基)2，-L-S(═O)2(C1-3烷基)，-L-S(═O)2NH2，-L-S(═O)2N(C1-3烷基)2，-L-S(═O)2NH(C1-3烷基)，-L-C(═O)NHOH，-L-C(═O)CH2NH2，-L-C(═O)CH2OH，-L-C(═O)CH2SH，-L-C(═O)NHCN，-L-NHC(═O)ORo，-L-C(═O)NHRo，-L-NH(C═O)NHRo，-L-C(═O)N(Ro)2，-L-NH(C═O)N(Ro)2，-L-sulfo，-L-(2,6二氟苯酚)，-L-磷酸酯和-L-四唑基的取代基中选择，其中L是连接物。