(R)-2-羟甲基己酸 | 668485-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-2-羟甲基己酸
• 中文别名: (R)-2-羟基甲基己酸
• 英文名称: (2R)-2-(hydroxymethyl)hexanoic acid
• 英文别名: (R)-2-butyl-3-hydroxypropionic acid；(R)-2-butyl-3-hydroxy-propionic acid；(R)-2-Hydroxymethylhexanoic acid
• CAS: 668485-40-3
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: ICBHDGOFKNWYJO-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-羟甲基己酸 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (2R)-2-({[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其药学上可接受的盐，相应的制药组合物，化合物制备和治疗方法，用于治疗细菌感染和抑制细菌肽变形酶（PDF）活性。

  公开号：

  US20130345120A1
• 作为产物：
  描述：

  butylmalonic acid monoethyl ester 在 盐酸 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 (R)-2-羟甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-丁基-3-羟基丙酸的高效合成

  摘要：

  描述了通过（±）-2-丁基-3-羟基丙酸（7）与（R）-α-甲基苄基胺的经典拆分有效合成（R）-2-丁基-3-羟基丙酸（1）的方法。（±）-2-丁基-3-羟基丙酸（7）可容易地从丙二酸二丁酯（2）中分两步获得。还描述了用猪肝酯酶和α-胰凝乳蛋白酶对1进行2的对映选择性酶水解的结果。

  DOI：

  10.1021/op060199l

文献信息

• Peptide deformylase inhibitors
  申请人：Aubart Kelly M.

  公开号：US08901119B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The present invention relates to a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods directed to bacterial infections and inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其药用可接受的盐，相应的药物组合物，化合物制备和治疗方法，用于治疗细菌感染和抑制细菌肽变形酶（PDF）活性。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004026824A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention is directed to a process for preparing intermediates that are useful to prepare certain antibacterial N-formyl hydroxylamine compounds which are peptide deformylase inhibitors. The process makes use α β-lactam intermediate. Certain optically pure intermediates are also claimed.

  本发明涉及一种用于制备中间体的方法，这些中间体对制备某些抗菌N-甲酰羟胺化合物（肽变形酶抑制剂）很有用。该方法利用αβ-内酰胺中间体。还要求某些光学纯中间体。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-Hydroxymethylalkanoic Acids by Oxidative Desymmetrisation of Achiral 1,3-Diols Mediated by<i>Acetobacter aceti</i>
  作者：Elisabetta Brenna、Flavia Cannavale、Michele Crotti、Valerio De Vitis、Francesco G. Gatti、Gaia Migliazza、Francesco Molinari、Fabio Parmeggiani、Diego Romano、Sara Santangelo

  DOI：10.1002/cctc.201601051

  日期：2016.12.19

  achiral 2‐alkyl‐1,3‐diols is performed by oxidation of one of the two enantiotopic primary alcohol moieties by means of Acetobacter aceti MIM 2000/28 to afford the corresponding chiral 2‐hydroxymethyl alkanoic acids (up to 94 % ee). The procedure, carried out in aqueous medium under mild conditions of pH, temperature and pressure, contributes to enlarge the portfolio of enzymatic oxidations available

  非手性2-烷基-1,3-二醇的立体选择性去对称化是通过醋乙酸醋杆菌MIM 2000/28氧化两个对位伯醇部分之一进行的，以提供相应的手性2-羟甲基链烷酸（最高94 ％ee）。该过程在pH，温度和压力中等的水性介质中进行，有助于扩大有机化学家可用于开发可持续生产工艺的酶促氧化反应的范围。
• Chemical process for the preparation of intermediates to obtain n-formyl hydroxy-lamine compounds
  申请人：Prashad Mahavir

  公开号：US20070179298A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Improved processes for preparing intermediates useful for preparing antibacterial N-[1-oxo-2-alkyl-3-(N-hydroxyformamido)-propyl}-(carbonylamino-aryl or -heteroaryl)-azacyclo4-7alkanes or thiazacyclo4-7alkanes, which have one or more of the following features: (1) make use of a particular β-lactam intermediate; (2) which make use of a particular resolving agents, enantiomerically pure substituted propionic acids, especially (R)-2-butyl-3-hydroxy-propionic acid; (3) which avoid the use of hydrogen peroxide; and (4) which facilitate selective debenzylation reducing production of waste by-products.

  改进的工艺用于制备中间体，有助于制备抗菌N-[1-氧代-2-烷基-3-(N-羟基甲酰胺基)-丙基}-(羰基氨基-芳基或杂环芳基)-氮杂环4-7烷或硫杂环4-7烷，具有以下一项或多项特征：（1）利用特定的β-内酰胺中间体；（2）利用特定的分离剂，对映异构纯取代丙酸，特别是（R）-2-丁基-3-羟基-丙酸；（3）避免使用过氧化氢；（4）有助于选择性脱苄基，减少废弃产物的产生。
• Process for preparing intermediates
  申请人：Kapa Koteswara Prasad

  公开号：US20050261504A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention is directed to a process for preparing intermediates that are useful to prepare certain antibacterial N-formyl hydroxylamine compounds which are peptide deformylase inhibitors. The process makes use a β-lactarn intermediate. Certain optically pure intermediates are also claimed.

  本发明涉及一种用于制备中间体的工艺，该中间体用于制备某些抗菌N-甲酰羟胺化合物，这些化合物是肽变形酶抑制剂。该工艺利用β-内酰胺中间体。还声明了某些光学纯中间体。