Boc-Tyr(SO3H)-Nle-Gly-1Nal-Nle-Asp-Phe-NH2 | 136015-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr(SO3H)-Nle-Gly-1Nal-Nle-Asp-Phe-NH2
• 英文别名: (3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-sulfooxyphenyl)propanoyl]amino]hexanoyl]amino]acetyl]amino]-3-naphthalen-1-ylpropanoyl]amino]hexanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 136015-56-0
• 化学式: C₅₄H₇₀N₈O₁₅S
• 分子量: 1103.26
• InChiKey: DJGGLJJXZCFWLB-WGXSSYHUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  365
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基萘 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.67h， 生成 Boc-Tyr(SO3H)-Nle-Gly-1Nal-Nle-Asp-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of cholecystokinin analogues substituted in position 30 by 3-(1-naphthyl)-l-alanine [Nal(1)] or 3-(2-naphthyl)-l-alanine [Nal(2)]

  摘要：

  Acetyl derivatives of ethyl esters of 3-(1-naphthyl)-D,L-alanine and 3-(2-naphthyl)-D,L-alanine were synthesized through a malonic condensation. Resolution of these derivatives by subtilisin Carlsberg followed by acid hydrolysis afforded the 2 optical isomers of 3-(1-naphthyl)-alanine [Nal(1)] and 3-(2-naphthyl)-alanine [Nal(2)]. The L enantiomers of these amino acids were incorporated into the sequence of cholecystokinin in place of the tryptophan in position 30. The cholecystokinin analogues thus obtained behaved as full agonists, with reduced potencies on rat pancreatic acini and on guinea pig brain membranes, by about one order of magnitude for the Nal(2) derivative and by 2 orders of magnitude for the Nal(1) derivative, as compared to the potent parent compound Boc-Tyr(SO3H)-Nle-Gly-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90056-s