N'-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methylene)-1H-indole-3-carbohydrazide | 455296-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N'-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methylene)-1H-indole-3-carbohydrazide
• CAS: 455296-34-1
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₄O
• 分子量: 381.231
• InChiKey: SPJIJJWKQOQXSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methylene)-1H-indole-3-carbohydrazide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-5-(1H-indol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型双-（吲哚基）-1,3,4-恶二唑类化合物作为强效细胞毒剂的简便合成

  摘要：

  效力的秘诀：通过碘代苯二乙酸酯促进的氧化环化反应，由相应的酰肼-hydr酮制备了一系列新的双（吲哚基）-1,3,4-恶二唑。对一组人类癌细胞系的评估显示，某些衍生物具有强大的细胞毒性，并且对不同类型的癌症具有可调节的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200363
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N'-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methylene)-1H-indole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of bis(indolyl)-hydrazide-hydrazone derivatives and their antifungal activities against plant pathogen fungi

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14786419.2024.2371994

文献信息

• Development of Novel Bis(indolyl)-hydrazide–Hydrazone Derivatives as Potent Microtubule-Targeting Cytotoxic Agents against A549 Lung Cancer Cells
  作者：Dipanwita Das Mukherjee、N. Maruthi Kumar、Mukund P. Tantak、Amlan Das、Arnab Ganguli、Satabdi Datta、Dalip Kumar、Gopal Chakrabarti

  DOI：10.1021/acs.biochem.5b01127

  日期：2016.5.31

  synthesize novel bis(indolyl)-hydrazide–hydrazone derivatives (NMK-BH compounds) and recognized NMK-BH3 as the most effective one in inhibiting A549 cell proliferation and assembly of tissue-purified tubulin. Cell viability experiments showed that NMK-BH3 inhibited proliferation of human lung adenocarcinoma (A549) cells, normal human lung fibroblasts (WI38) and peripheral blood mononuclear cells (PBMC)

  微管的生物学意义使其成为癌症治疗的有效靶标。在这项研究中，我们利用吲哚（一种重要的药理学支架）来合成新型的双（吲哚基）酰肼-hydr衍生物（NMK-BH化合物），并确认NMK-BH3是抑制A549细胞增殖和组装的最有效方法。组织纯化的微管蛋白。细胞活力实验表明，NMK- 抑制IC 50抑制人肺腺癌（A549）细胞，正常人肺成纤维细胞（WI38）和外周血单个核细胞（PBMC）的增殖值分别约为2、48.5和62μM。因此，NMK- 对肺癌（A549）细胞相对于正常肺成纤维细胞（WI38）和PBMC的相对较高的细胞毒性具有降低宿主毒性的治疗优势。在A549细胞系中的流式细胞仪，蛋白质印迹和免疫荧光研究表明，NMK- 通过解聚细胞间期和纺锤体微管而诱导G2 / M阻滞，线粒体去极化和凋亡。与这些观察结果一致，在无细胞系统中的研究表明，NMK- 通过IC 50抑制了微管组装。值约为7