2-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-[(1R)-2-hydroxy-1-methoxyethyl]-3-methoxyoxolan-2-yl]-1-phenylethanone | 1188268-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-[(1R)-2-hydroxy-1-methoxyethyl]-3-methoxyoxolan-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 1188268-79-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: YRVGOBUBCKWNHE-SUJAAXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-[(1R)-2-hydroxy-1-methoxyethyl]-3-methoxyoxolan-2-yl]-1-phenylethanone 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到2-[(2R,3S,4aS,7R,7aS)-3,7-dimethoxy-2,3,4a,6,7,7a-hexahydrofuro[2,3-b][1,4]dioxin-2-yl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  偶联自由基和离子过程：一种不寻常的重排提供糖和 C-糖苷衍生物

  摘要：

  在呋喃半乳糖衍生物中观察到了一种不寻常的断裂重排过程，该过程将自由基和离子反应结合起来。这种一锅法以良好的收率提供了高度官能化的 1,4-二恶烷，可以将其视为六元环糖类似物。使用这种方法也可以合成 C-糖苷类似物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900427
• 作为产物：
  描述：

  TBDMS(-3)[TBDMS(-6)]a-Galf1Me2Me5Me 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-[(1R)-2-hydroxy-1-methoxyethyl]-3-methoxyoxolan-2-yl]-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  EP2447258

  摘要：

  公开号：

文献信息

• EP2447258
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Coupling Radical and Ionic Processes: An Unusual Rearrangement Affords Sugar and<i>C</i>-Glycoside Derivatives
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1002/ejoc.200900427

  日期：2009.8

  An unusual scission–rearrangement process, which couples radical and ionic reactions, was observed with galactofuranose derivatives. This one-pot procedure afforded, in good yields, highly functionalized 1,4-dioxanes, which could be considered as six-membered-ring sugar analogues. The synthesis of C-glycoside analogues is also possible with this methodology.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  在呋喃半乳糖衍生物中观察到了一种不寻常的断裂重排过程，该过程将自由基和离子反应结合起来。这种一锅法以良好的收率提供了高度官能化的 1,4-二恶烷，可以将其视为六元环糖类似物。使用这种方法也可以合成 C-糖苷类似物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)