(-)-3a-methylfuroindoline | 849360-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-3a-methylfuroindoline
• 英文别名: benzyl (3aS,8bS)-8b-methyl-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 849360-69-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: VGTFMARJLAMSHO-HKUYNNGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3a-methylfuroindoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 [(3aS,8bS)-8b-methyl-1,2,3a,4-tetrahydrofuro[2,3-b]indol-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-3a-羟基呋喃二氢吲哚全合成（-）-植物蛇毒

  摘要：

  耀豆生物碱的全合成（ - ） - physovenine（ - ） - 3（ - ） -已经以简洁的方式从光学活性的起始已经实现图3a-hydroxyfuroindoline（ - ） - 2，经由色醇的改性环氧化夏普勒斯合成1。我们的策略涉及在C5位置进行立体定向自由基取代反应和区域选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.016
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3aS,8bR)-8b-(2-oxoethyl)-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indole-4-carboxylate 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到(-)-3a-methylfuroindoline
  参考文献：
  名称：

  从（-）-3a-羟基呋喃二氢吲哚全合成（-）-植物蛇毒

  摘要：

  耀豆生物碱的全合成（ - ） - physovenine（ - ） - 3（ - ） -已经以简洁的方式从光学活性的起始已经实现图3a-hydroxyfuroindoline（ - ） - 2，经由色醇的改性环氧化夏普勒斯合成1。我们的策略涉及在C5位置进行立体定向自由基取代反应和区域选择性氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.016