(S)-2-(4-toluenesulfonylamino)pent-4-ynoic acid methyl ester | 437553-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-toluenesulfonylamino)pent-4-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-4-pentynoate；methyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-ynoate
• CAS: 437553-63-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: APKXEPNOMLHZAN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.2 °C
• 沸点：
  430.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-toluenesulfonylamino)pent-4-ynoic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-(4-toluenesulfonylamino)-5-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]pent-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  10和12元环苯并稠合的二炔氨基酸的合成和评估。

  摘要：

  烯二炔部分是天然抗癌剂和抗感染剂中发现的通用官能团，其经过伯格曼环化反应以提供双自由基，该双自由基可裂解双链DNA。我们已将烯二炔基团分别掺入10-（4-10）和12-元环（11）环状氨基酸和二肽中，并探索了它们对环化的相对反应性，在10-元的情况下会改变N取代环状底物，当在有或没有微波辐射的条件下使用热条件时，都能以良好的收率得到预期的环化产物。N-甲苯磺酰基取代的衍生物（4）显示出形成双链超螺旋DNA的切口。与N-甲磺酰基或酰基取代基相比，环上的N-芳磺酰基取代基促进了环化作用，可能是由于pi-pi堆积效应，因为在固态和溶液状态下均证明了芳基与烯二炔的内在关系。12元环烯二炔二肽（11）在多种条件下对Bergman环化呈惰性。当用紫外线照射该基材时，观察到区域和立体特异性还原，其中炔烃之一被还原为Z-烯烃（47）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.016
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-戊炔酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (S)-2-(4-toluenesulfonylamino)pent-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型生物相关色氨酸类似物的过渡金属催化合成

  摘要：

  详细介绍了合成新型色氨酸衍生物和含苯并呋喃氨基酸的合成方法。该序列从酶促拆分的对映体纯的含乙炔的氨基酸开始，其乙炔功能可通过Sonogashira型偶联和金属催化的环化反应有效地转化为目标2取代的吲哚和苯并呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404012

文献信息

• Chemo-Enzymatic Synthesis of Chiral Fluorine-Containing Building Blocks
  作者：Richard H. Blaauw、Denis R. Ijzendoorn、Jozef G.O. Cremers、Floris P.J.T. Rutjes、Quirinus B. Broxterman、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.2533/000942904777678127

  日期：——

  Two complementary strategies for the synthesis of optically active fluorine-containing building blocks have been probed. The first strategy involves either the enzymatic resolution of fluorinated ?,?-disubstituted-?-amino acid amides, or the asymmetric hydrogenation of fluorinated dehydroamino acids. The second strategy involves the transition metal-catalyzed introduction of fluorine-containing substituents onto olefin- or acetylene-containing ?-H-?-amino acids. These amino acids in turn are made optically active by enzymatic resolution of the corresponding amides.

  两种互补的策略用于合成含氟光学活性构建块已经被探索。第一种策略涉及对氟化的?,?-二取代-?-氨基酸酰胺进行酶解析，或对氟化脱氢氨基酸进行不对称氢化。第二种策略涉及过渡金属催化引入含氟取代基到含烯烃或乙炔的?-H-?-氨基酸上。这些氨基酸通过对应酰胺的酶解析而变得具有光学活性。
• Palladium-Catalyzed Cyclization Reactions of Acetylene-Containing Amino Acids
  作者：Larissa B. Wolf、Kim C. M. F. Tjen、Hefziba T. ten Brink、Richard H. Blaauw、Henk Hiemstra、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<70::aid-adsc70>3.0.co;2-1

  日期：2002.1

  acetylene-containing α-amino acids were used as versatile starting materials for the synthesis of a variety of heterocycles via Pd-mediated cyclization reactions. Depending on the protecting group strategy, both the carboxylate and the amine function of the amino acids could participate in the cyclizations, thus giving rise to oxygen heterocycles (α-aminolactones) and nitrogen heterocycles (cyclic α-amino acid derivatives)

  对映体纯的含乙炔的α-氨基酸被用作通过Pd介导的环化反应合成各种杂环的通用原料。取决于保护基策略，氨基酸的羧酸盐和胺官能团均可以参与环化，因此分别产生氧杂环（α-氨基内酯）和氮杂环（​​环状α-氨基酸衍生物）。除直接环化外，还成功进行了环化/交叉偶联反应以提供相应的取代的环状氨基酸衍生物。
• Expedient Synthesis of Triazole-Linked Glycosyl Amino Acids and Peptides
  作者：Brian H. M. Kuijpers、Stan Groothuys、A. (Bram) R. Keereweer、Peter J. L. M. Quaedflieg、Richard H. Blaauw、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/ol048841o

  日期：2004.9.1

  [structure: see text] An expedient, high-yielding synthesis of two types of triazole-linked glycopeptides is described. These novel and stable glycopeptide mimics were prepared via Cu(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of either azide-functionalized glycosides and acetylenic amino acids or acetylenic glycosides and azide-containing amino acids.

  [结构：见正文]描述了两种三唑连接的糖肽的方便，高产率的合成。这些新颖而稳定的糖肽模拟物是通过Cu（I）催化的叠氮化物官能化糖苷和炔基氨基酸或炔属糖苷和含叠氮化物氨基酸的[3 + 2]环加成反应制备的。