2-(1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(3-nitrophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD03965858
• 分子量: 281.271
• InChiKey: KSKHWQGLBMCMKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-1-(3-nitrophenyl)ethan-1-one 在 ammonium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[2-(3-Nitro-phenyl)-1H-indol-3-yl]-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  由2-酰基甲基-1H-苯并咪唑合成2-（3-吲哚基）-1H-苯并咪唑

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-005-0123-6

文献信息

• Synthesis and isomerism of 2-(3,5-diaryl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzimidazoles
  作者：I. B. Dzvinchuk、A. V. Turov、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s10593-010-0429-x

  日期：2009.11

  2-(3,5-Diaryl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzimidazoles have been obtained by the cyclocondensation of 2-phenacyl-1H-benzimidazoles with 4-nitro- and 4-methoxybenzoylhydrazines. The reaction mechanism and the isomerism of the obtained products are discussed. According to the data of 1H NMR spectroscopy the stabilized isomer is that in which the electron-withdrawing aryl substituent is located in position

  通过2-苯甲酰基-1H-苯并咪唑与4-硝基-和4-甲氧基苯甲酰基肼的环缩合反应，获得了2-（3,5-二芳基-1H-吡唑-4-基）-1H-苯并咪唑。讨论了所得产物的反应机理和异构现象。根据1 H NMR光谱的数据，稳定化的异构体是其中吸电子芳基取代基位于吡唑环的3位且给电子取代基在吡唑环的5位的异构体。
• p-(Dimethylamino)benzaldehyde modification of the Hantzsch reaction: Synthesis of 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-5,7-dimethoxyquinolines
  作者：I. B. Dzvinchuk、A. N. Chernega、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s10593-007-0235-2

  日期：2007.12
• The p-(dimethylamino)benzaldehyde modification of Hantzsch reaction: Synthesis of 6-(1H-benzimidazol-2-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidino-2,4(1H, 3H)-diones
  作者：I. B. Dzvinchuk、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s10593-007-0069-y

  日期：2007.4
• Synthesis of 2-(3-Indolyl)-1H-benzimidazoles from 2-Acylmethyl-1H-benzimidazoles
  作者：I. B. Dzvinchuk、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s10593-005-0123-6

  日期：2005.2