methyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α,β-L-erythro-hex-2-enopyranoside | 201405-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α,β-L-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-L-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 201405-19-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: NIYMGAFQWZUTGU-DZESUTGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α,β-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， -35.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 methyl-3-O-benzyl-2,6-didesoxy-4-O-(2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hexopyranosyl)-β-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然二糖合酶，寡糖寡糖片段

  摘要：

  摘要2,6-二脱氧-4-O-（2,3,6-三苯氧基-α-l-甘油-己吡喃糖基-4-ulose）-β-l-Lyxo-己吡喃糖苷和甲基2,6-dideoxy-4从4-甲基开始制备天然存在于抗肿瘤蒽环类抗生素中的C→B型三糖片段，即-O-（2,3,6-丁氧基-α-1-赤型-己基吡喃糖基）-β-1-lyxo-己基吡喃糖苷。 O-乙酰基-1-酰胺和甲基3-O-苄基-2-脱氧-β-1-呋喃核糖苷分别在五个步骤和四个步骤中。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88215-9
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以2 g的产率得到methyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α,β-L-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然二糖合酶，寡糖寡糖片段

  摘要：

  摘要2,6-二脱氧-4-O-（2,3,6-三苯氧基-α-l-甘油-己吡喃糖基-4-ulose）-β-l-Lyxo-己吡喃糖苷和甲基2,6-dideoxy-4从4-甲基开始制备天然存在于抗肿瘤蒽环类抗生素中的C→B型三糖片段，即-O-（2,3,6-丁氧基-α-1-赤型-己基吡喃糖基）-β-1-lyxo-己基吡喃糖苷。 O-乙酰基-1-酰胺和甲基3-O-苄基-2-脱氧-β-1-呋喃核糖苷分别在五个步骤和四个步骤中。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88215-9

文献信息

• Total Synthesis of the Postulated Structure of Fulicineroside
  作者：Ruben Bartholomäus、Fabian Dommershausen、Markus Thiele、Narayan S. Karanjule、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.201204545

  日期：2013.6.3

  A total synthesis of the proposed structures of fulicineroside and its aglycone fulicinerine is reported. The tetrasubstituted dibenzofuran substructure was accessible either through a Pd‐mediated ortho‐metalation or by an Ir‐catalyzed meta‐borylation. The synthesis of the β,β,α‐linked trisaccharide consisting of D‐olivose, L‐rhodinose, and L‐rhamnose was challenged by the unprecedented β‐linked rhodinose

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。
• Synthesis of Daunorubicin Analogues Containing Truncated Aromatic Cores and Unnatural Monosaccharide Residues
  作者：Eric Fan、Wei Shi、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo062542q

  日期：2007.4.1

  which the anthraquinone core is replaced with simpler aromatic moieties that lack a quinone functionality. The targets consist of a functionalized 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene or 1,2,3,4-tetrahydro-anthracene core bound to one of three monosaccharides: daunosamine, acosamine, or 4-amino-2,3,6-trideoxy-l-threo-hexopyranose. Key steps in the synthesis included an enantioselective ring opening of benzo-fused

  蒽环类抗生素柔红霉素和阿霉素已被广泛用作抗癌药，但它们的心脏毒性限制了其临床应用。我们在这里描述了一小撮柔红霉素类似物的制备，其中蒽醌核心被缺乏醌功能的较简单的芳香族部分所取代。靶标由官能化的1,2,3,4-四氢萘或1,2,3,4-四氢蒽核键合到三种单糖之一中，这些单糖为：柔红胺，二十二胺或4-氨基-2,3， 6三脱氧升-苏-六吡喃糖。合成的关键步骤包括苯并稠合的降冰片烯衍生物的对映选择性开环，用于制备核心结构，以及在这些核心的糖基化反应中使用六氟磷酸银促进的硫代糖苷活化。这些化合物针对MCF-7癌细胞系的评估表明，碳水化合物部分的身份似乎对细胞毒性影响很小。此外，具有1,2,3,4-四氢萘核心的类似物没有细胞毒性，而具有1,2,3,4-四氢蒽部分的类似物活性更高。后一组化合物的IC 50值在94-134μM范围内，而阿霉素为17μM，柔红霉素为5μM。
• Synthesis and DNA-binding affinity studies of glycosylated intercalators designed as functional mimics of the anthracycline antibiotics
  作者：Wei Shi、Robert S. Coleman、Todd L. Lowary

  DOI：10.1039/b909153j

  日期：——

  ide) via a propargyl linker. The DNA binding affinity of these twelve compounds has been evaluated by using both direct and indirect fluorescence measurements. Compared to Dauno and Dox, the DNA binding affinity of these analogues is weaker. However, both aromatic and aminosugar motifs are critical to DNA binding, with more influence coming from the structural features of the aromatic portion.

  蒽环类抗生素，如道诺霉素（道诺） 和阿霉素（多克斯）是众所周知的临床使用的癌症化疗药物，除其他机制外，它们与 DNA 结合，从而引发一系列生物反应，导致细胞死亡。然而，蒽环类药物具有心脏毒性，耐药性发展迅速，限制了其临床应用。我们在这里报告了一类新型功能性蒽环类药物模拟物的合成和 DNA 结合亲和力，该模拟物由与碳水化合物连接的芳香部分组成 ( 1-12 )。在目标中，芳香核由 2-苯基苯并[ b ]呋喃-3-基组成，2-苯基苯并[ b ]噻吩-3-基,1-甲苯磺酰基-2-苯基吲哚-3-基，或与三个氨基糖之一结合的 2-苯基吲哚-3-基（道诺糖胺,阿考斯胺， 或者4-氨基-2,3,4,6-十四氧基-α- L-吡喃己糖苷）通过炔丙基连接体。这十二种化合物的 DNA 结合亲和力已通过直接和间接荧光测量进行了评估。相比道诺和多克斯，这些类似物的DNA结合亲和力较弱。然而，无论是芳香族还是氨基糖基序对于
• A short and efficient transformation of rhamnose into activated daunosamine, acosamine, ristosamine and epi-daunosamine derivatives, and synthesis of an anthracycline antibiotic acosaminyl-ε-iso-rhodomycinone
  作者：Bernd Renneberg、Yue-Ming Li、Hartmut Laatsch、Heinz-Herbert Fiebig

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00257-3

  日期：2000.12

  constituents of most anthracycline antitumour antibiotics. For an investigation of structure-activity relationships, the four diastereomeric amino sugars daunosamine, acosamine, ristosamine, and epi-daunosamine were synthesised in short and efficient routes starting from commercially available rhamnose. Several glycosyl donors were provided and their use was exemplified in the synthesis of acosaminyl-e

  3-氨基-2,3,6-三甲氧基己基吡喃糖是大多数蒽环类抗肿瘤抗生素的重要组成部分。为了研究结构-活性关系，从市售鼠李糖开始以短而有效的途径合成了四种非对映体氨基糖柔红胺，二十二胺，香豆胺和表柔红胺。提供了几种糖基供体，其用途在合成氨糖基-ε-异二十四烯酮中得到了例证。
• InBr3-catalyzed cyclization of glycosides with arylamines
  作者：Pingyuan Wang、Meining Wang、Xuefeng Zhang、Guangfu Yang、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.116

  日期：2012.7

  Glycals have served as excellent substrates in the glycosidation reactions with arylamines to construct both C-C and C-N linkages simultaneously. However, the high reactivity and moisture/alcohol-sensitivity is also responsible for several side reactions. Herein we reported that 2,3-unsaturated glycosides can be used as alternatives of glycals to take part in the corresponding glycosidation as well. Therefore, with 10% of InBr3 or InI3 as the catalyst, 2,3-unsaturated glycosides containing various C-1 alkoxy groups reacted with arylamines smoothly and produced the glycosidation products in moderate to good yields as a pair of diastereomers with variant diastereoselectivity. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.