(2S,3R,6S)-6-methoxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 131616-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3R,6S)-6-methoxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 131616-52-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: BPAHQTJCFQUBHC-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-methoxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl 6-deoxy-3-O-methyl-4-O-pivaloyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由非碳水化合物前体不对称合成甲基6-脱氧-3-O-甲基-α-1-甘露聚糖

  摘要：

  报道了一种新方法，该方法以非手性简单分子2-乙酰基呋喃（2）为起始原料，通过不对称合成制备甲基6-脱氧-3-O-甲基-α-L-甘露聚糖。通过（S）-1-（2-呋喃基）乙醇和（S）-1-（2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2-呋喃基）乙醇获得高收率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.01.019
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 Ru(II)-(1S,2S)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-di-Ph-ethylenediamine sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 42.66h， 生成 (2S,3R,6S)-6-methoxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由非碳水化合物前体不对称合成甲基6-脱氧-3-O-甲基-α-1-甘露聚糖

  摘要：

  报道了一种新方法，该方法以非手性简单分子2-乙酰基呋喃（2）为起始原料，通过不对称合成制备甲基6-脱氧-3-O-甲基-α-L-甘露聚糖。通过（S）-1-（2-呋喃基）乙醇和（S）-1-（2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2-呋喃基）乙醇获得高收率。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.01.019

文献信息

• Total Synthesis of the Postulated Structure of Fulicineroside
  作者：Ruben Bartholomäus、Fabian Dommershausen、Markus Thiele、Narayan S. Karanjule、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.201204545

  日期：2013.6.3

  A total synthesis of the proposed structures of fulicineroside and its aglycone fulicinerine is reported. The tetrasubstituted dibenzofuran substructure was accessible either through a Pd‐mediated ortho‐metalation or by an Ir‐catalyzed meta‐borylation. The synthesis of the β,β,α‐linked trisaccharide consisting of D‐olivose, L‐rhodinose, and L‐rhamnose was challenged by the unprecedented β‐linked rhodinose

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。