2',5'-dimethoxycinnamaldehyde | 33538-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2',5'-dimethoxycinnamaldehyde
• 英文别名: 2,5-dimethoxycinnamaldehyde；2,5-Dimethoxyzimtaldehyd；3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 33538-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: QODHTNANDXLRSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-dimethoxycinnamaldehyde 在 copper(I) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4E)-3-cyclohexyl-2-cyclohexylimino-4-[(2,5-dimethoxy-phenyl)methylidene]oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Formation of substituted 2-iminooxazolidines via intermolecular 1,2-addition/intramolecular N-vinylation using 3-substituted-2-bromo-2-propen-1-ols as substrates

  摘要：

  The Cu2O-catalyzed reaction between equimolar amounts of easily available 3-substituted-2-bromo-2-propen-1-ols and dicyclohexyl carbodiimide in DMSO at 100 degrees C using K3PO4 as the base and in the absence of any additive exclusively delivers substituted 2-iminooxazolidines with yields up to 80%. The highly selective transformation is assumed to start with an intermolecular 1,2-addition, which is followed by an intramolecular N-vinylation. The products can also be obtained in the absence of Cu2O, albeit in lower yields. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.051
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 甲苯 为溶剂， 生成 2',5'-dimethoxycinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的联芳基-2-甲醛的无金属一锅级联合成†

  摘要：

  实现了无金属底物二烯氨基二酸酯，肉桂醛和烯丙基胺的无金属单锅级联环化，以合成多官能联芳基-2-甲醛。该反应在室温下通过三氟乙酸介导的Diels-Alder途径进行。所得联芳基-2-甲醛的合成应用已通过转化为具有生物学和材料化学相关性的各种分子的阵列得到了证明。本工作为制备联芳基的现有金属介导的交叉偶联方法提供了一条补充途径。

  DOI：

  10.1039/c4ob01829j

文献信息

• Annulation of Enals with Carbamoylpropiolates via NHC-Catalyzed Enolate Pathway: Access to Functionalized Maleimides/Iso-maleimides and Synthesis of Aspergillus FH-X-213
  作者：Amol B. Viveki、Mahesh D. Pol、Priyanka Halder、Sameer R. Sonavane、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00782

  日期：2021.7.16

  report the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed [3 + 2] annulation of α,β-unsaturated aldehydes with carbamoylpropiolates via an unusual enolate pathway leading to the construction of highly functionalized maleimides or isomaleimides. The electronic effect imposed by the alkyl/aryl group present on the amide nitrogen of carbamoylpropiolates plays a crucial role in the selective formation of these

  在此，我们报告了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 [3 + 2] α,β-不饱和醛与氨基甲酰基丙酸酯通过一种不寻常的烯醇化物途径形成的环化反应，从而构建了高度官能化的马来酰亚胺或异马来酰亚胺。存在于氨基甲酰基丙炔酸酯的酰胺氮上的烷基/芳基施加的电子效应在这些重要的五元杂环结构单元的选择性形成中起着至关重要的作用。开发的协议是温和的，可以容忍两种基板上的各种取代基。该协议在抗菌天然产物曲霉 FH-X-213 的合成中的应用也得到了证明。
• Substituted Aralkyl Aldehydes: Preparation and Antitumor Evaluation
  作者：John H. Billman、John A. Tonnis

  DOI：10.1002/jps.2600600815

  日期：1971.8

  hydrocinnamaldehydes, and cinnamaldehydes—was prepared and tested for antitumor activity. The substituted phenylacetaldehydes were prepared from the corresponding benzaldehydes via the Darzen glycidic ester synthesis, followed by hydrolysis and decarboxylation. The dihydrocinnamaldehydes were prepared by the lead tetraacetate oxidation of the corresponding alcohols. The cinnamaldehydes were prepared

  摘要制备了一系列取代的芳烷基醛，包括取代的苯乙醛，氢肉桂醛和肉桂醛，并测试了其抗肿瘤活性。由相应的苯甲醛经Darzen缩水甘油酯合成，然后水解和脱羧，制备取代的苯基乙醛。通过相应的醇的四乙酸铅氧化制备二氢肉桂醛。肉桂醛是由取代的苯甲醛与乙基乙烯基醚反应制得的。还筛选了芳烷基醛制备中的所有中间体的抗肿瘤活性。
• .alpha.,.omega.-Diarylpolyene photosensitizers for sulfonylazide polymers
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03947337A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  A novel class of compounds is disclosed of the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 and R.sub.2 are lower-alkoxy or di(lower-alkyl)amino and R.sub.1 can be hydrogen and R.sub.3 and R.sub.4 are hydrogen, lower-alkoxy or di(lower-alkyl)amino and n is an integer from 1 to 5. The compounds are sensitizers for photosensitive compounds particularly polymers containing sulfonazido groups as the light-sensitive moiety.

  本发明揭示了一种公式为##SPC1##的新型化合物，其中R.sub.1和R.sub.2为低烷氧基或双(低烷基)氨基，R.sub.1可以为氢，R.sub.3和R.sub.4为氢，低烷氧基或双(低烷基)氨基，n为1至5的整数。这些化合物是光敏化合物的敏化剂，特别是含有磺酰氮基团作为光敏感基团的聚合物。
• A new model for the study of multistep electron transfer in photosynthesis
  作者：Shinji Nishitani、Nobuyuki Kurata、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi、Akiya Karen、Tadashi Okada、Noboru Mataga

  DOI：10.1021/ja00364a065

  日期：1983.12
• A metal-free one-pot cascade synthesis of highly functionalized biaryl-2-carbaldehydes
  作者：Chandrasekhar Challa、Jamsheena Vellekkatt、Jaice Ravindran、Ravi S. Lankalapalli

  DOI：10.1039/c4ob01829j

  日期：——

  A metal-free one-pot cascade annulation of acyclic substrates dienaminodioate, cinnamaldehydes and allyl amine was achieved for the synthesis of polyfunctional biaryl-2-carbaldehydes. The reaction proceeds at room temperature by a trifluoroacetic acid mediated Diels–Alder pathway. Synthetic applications of the resulting biaryl-2-carbaldehyde have been demonstrated by conversion into an array of diverse

  实现了无金属底物二烯氨基二酸酯，肉桂醛和烯丙基胺的无金属单锅级联环化，以合成多官能联芳基-2-甲醛。该反应在室温下通过三氟乙酸介导的Diels-Alder途径进行。所得联芳基-2-甲醛的合成应用已通过转化为具有生物学和材料化学相关性的各种分子的阵列得到了证明。本工作为制备联芳基的现有金属介导的交叉偶联方法提供了一条补充途径。