2-amino-7-benzyloxycarbonyl-3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-b]pyridine | 199102-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-7-benzyloxycarbonyl-3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-b]pyridine
• 英文别名: Thieno[2,3-b]pyridine-7(4h)-carboxylic acid,2-amino-3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-5,6-dihydro-,phenylmethyl ester；benzyl 2-amino-3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 199102-72-2
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 452.531
• InChiKey: MFQVFIFYSZVUDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-benzyloxycarbonyl-3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-b]pyridine 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 8-benzyloxycarbonyl-2-diethylaminomethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b:5,4-b']dipyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. IV. Synthesis of Novel Thieno(2,3-b:5,4-c')dipyridine Derivatives and Their Anti-inflammatory Effect.

  摘要：

  描述了新型噻吩[2, 3-b]吡啶和噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']-二吡啶衍生物的合成及其抗炎活性。这些化合物是通过对一种新型疾病修饰抗风湿药物（DMARD）TAK-603的喹啉模板进行改造而设计的，并通过弗里德兰德反应作为关键反应进行制备。使用加佐剂性关节炎大鼠模型评估了它们的抗炎效果。大多数包含二乙氨基基团的侧链化合物具有显著的抗炎效果。特别是，乙基2-(二乙氨基甲基)-4-(3, 4-二甲氧基苯基)噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']二吡啶-3-羧酸酯（21）表现出比TAK-603更强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.993
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-3-哌啶酮 、 3,4-二甲氧基苯甲酰乙腈 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以16%的产率得到2-amino-7-benzyloxycarbonyl-3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. IV. Synthesis of Novel Thieno(2,3-b:5,4-c')dipyridine Derivatives and Their Anti-inflammatory Effect.

  摘要：

  描述了新型噻吩[2, 3-b]吡啶和噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']-二吡啶衍生物的合成及其抗炎活性。这些化合物是通过对一种新型疾病修饰抗风湿药物（DMARD）TAK-603的喹啉模板进行改造而设计的，并通过弗里德兰德反应作为关键反应进行制备。使用加佐剂性关节炎大鼠模型评估了它们的抗炎效果。大多数包含二乙氨基基团的侧链化合物具有显著的抗炎效果。特别是，乙基2-(二乙氨基甲基)-4-(3, 4-二甲氧基苯基)噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']二吡啶-3-羧酸酯（21）表现出比TAK-603更强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.993

文献信息

• THIENOPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0900223A1

  公开（公告）日：1999-03-10
• US6046189A
  申请人：——

  公开号：US6046189A

  公开（公告）日：2000-04-04
• US6403606B1
  申请人：——

  公开号：US6403606B1

  公开（公告）日：2002-06-11
• [EN] THIENOPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES DE LA THIENOPYRIDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1997040050A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) There is disclosed a compound of formula (A) wherein W is C-G or C-G' (G is optionally esterified carboxyl; and G' is halogen); X is oxygen, optionally oxidized sulfur or -(CH2)q- (q is 0 to 5); R is optionally substituted amino or heterocyclic group; the ring B is optionally substituted nitrogen-containing 5- to 7-membered ring; L is hydrogen, optionally substituted hydrocarbon residue, optionally substituted acyl, optionally substituted carbamoyl, optionally substituted thiocarbamoyl or optionally substituted sulfonyl, provided that, when W is C-G, L is hydrogen, optionally substituted acyl, optionally substituted carbamoyl, optionally substituted alkoxycarbonyl, optionally substituted thiocarbamoyl or optionally substituted sulfonyl; n is 0 or 1; the ring A may have a substituent. A process for producing the compound (A) and a pharmaceutical composition containing the compound (A) are also disclosed. The pharmaceutical composition is useful for an anti-inflammatory drug, particularly, a drug for preventing or treating arthritis, a drug for inhibiting bone resorption, immunosuppressant or the like.(FR) L'invention concerne un composé de formule (A), où W est C-G ou C-G' (G est carboxyle éventuellement estérifié; et G' est halogène); X est oxygène, soufre éventuellement oxydé ou -(CH2)q- (q est 0 à 5); R est un groupe amino ou hétérocyclique éventuellement substitué; le noyau B est un cycle à 5-7 éléments éventuellement substitué contenant de l'azote; L est hydrogène, un reste hydrocarboné éventuellement substitué, acyle éventuellement substitué, carbamoyle éventuellement substitué, thiocarbamoyle éventuellement substitué ou sulfonyle éventuellement substitué, à condition que, quand W est C-G, L est soit hydrogène, acyle éventuellement substitué, carbamoyle éventuellement substitué, alcoxycarbonyle éventuellement substitué, thiocarbamoyle éventuellement substitué ou sulfonyle éventuellement substitué, n est 0 ou 1; le noyau A peut avoir un substituant. L'invention concerne également un procédé permettant de produire le composé (A) et une composition pharmaceutique contenant ledit composé. La composition pharmaceutique est utile comme anti-inflammatoire, notamment pour prévenir ou traiter l'arthrite, pour empêcher la résorption osseuse, comme immunosuppresseur, etc.
• Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. IV. Synthesis of Novel Thieno(2,3-b:5,4-c')dipyridine Derivatives and Their Anti-inflammatory Effect.
  作者：Atsuo BABA、Akira MORI、Tsuneo YASUMA、Satoko UNNO、Haruhiko MAKINO、Takashi SOHDA

  DOI：10.1248/cpb.47.993

  日期：——

  The syntheses and anti-inflammatory activities of novel thieno[2, 3-b]pyridine and thieno[2, 3-b : 5, 4-c']-dipyridine derivatives are desrcibed. These compounds were designed by modification of the quinoline template of a new type of disease-modifying antirheumatic drug (DMARD), TAK-603, and prepared by the Friedlander reaction as a key reaciton. Their anti-inflammatory effects were evaluated using an adjuvant arthritis rat model. Most of the compounds which included a dithylamino moiety in the side chain had potent anti-inflammatory effect. In particular, ethyl 2-(diethylaminomethyl)-4-(3, 4-dimethoxyphenyl)thieno[2, 3-b : 5, 4-c']dipyridine-3-carboxylate (21) exhibitied more potent activity than TAK-603.

  描述了新型噻吩[2, 3-b]吡啶和噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']-二吡啶衍生物的合成及其抗炎活性。这些化合物是通过对一种新型疾病修饰抗风湿药物（DMARD）TAK-603的喹啉模板进行改造而设计的，并通过弗里德兰德反应作为关键反应进行制备。使用加佐剂性关节炎大鼠模型评估了它们的抗炎效果。大多数包含二乙氨基基团的侧链化合物具有显著的抗炎效果。特别是，乙基2-(二乙氨基甲基)-4-(3, 4-二甲氧基苯基)噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']二吡啶-3-羧酸酯（21）表现出比TAK-603更强的活性。