10-O-benzyl 4-O-ethyl 5-(chloromethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-thia-6,10-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2,4,6-tetraene-4,10-dicarboxylate | 199102-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 10-O-benzyl 4-O-ethyl 5-(chloromethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-thia-6,10-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2,4,6-tetraene-4,10-dicarboxylate
• CAS: 199102-76-6
• 化学式: C₃₀H₂₉ClN₂O₆S
• 分子量: 581.089
• InChiKey: AXWDRBIHPJEYBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-O-benzyl 4-O-ethyl 5-(chloromethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-thia-6,10-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2,4,6-tetraene-4,10-dicarboxylate 在 Ra-Ni 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(diethylaminomethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b:5,4-b']dipyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. IV. Synthesis of Novel Thieno(2,3-b:5,4-c')dipyridine Derivatives and Their Anti-inflammatory Effect.

  摘要：

  描述了新型噻吩[2, 3-b]吡啶和噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']-二吡啶衍生物的合成及其抗炎活性。这些化合物是通过对一种新型疾病修饰抗风湿药物（DMARD）TAK-603的喹啉模板进行改造而设计的，并通过弗里德兰德反应作为关键反应进行制备。使用加佐剂性关节炎大鼠模型评估了它们的抗炎效果。大多数包含二乙氨基基团的侧链化合物具有显著的抗炎效果。特别是，乙基2-(二乙氨基甲基)-4-(3, 4-二甲氧基苯基)噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']二吡啶-3-羧酸酯（21）表现出比TAK-603更强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.993
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰乙腈 在 吗啉 、 硫酸 、 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 10-O-benzyl 4-O-ethyl 5-(chloromethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-8-thia-6,10-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2,4,6-tetraene-4,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Disease-Modifying Antirheumatic Drugs. IV. Synthesis of Novel Thieno(2,3-b:5,4-c')dipyridine Derivatives and Their Anti-inflammatory Effect.

  摘要：

  描述了新型噻吩[2, 3-b]吡啶和噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']-二吡啶衍生物的合成及其抗炎活性。这些化合物是通过对一种新型疾病修饰抗风湿药物（DMARD）TAK-603的喹啉模板进行改造而设计的，并通过弗里德兰德反应作为关键反应进行制备。使用加佐剂性关节炎大鼠模型评估了它们的抗炎效果。大多数包含二乙氨基基团的侧链化合物具有显著的抗炎效果。特别是，乙基2-(二乙氨基甲基)-4-(3, 4-二甲氧基苯基)噻吩[2, 3-b : 5, 4-c']二吡啶-3-羧酸酯（21）表现出比TAK-603更强的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.993

文献信息

• US6403606B1
  申请人：——

  公开号：US6403606B1

  公开（公告）日：2002-06-11