[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[5-fluoro-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl (E)-3-phenylprop-2-enoate | 129141-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-[5-fluoro-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 129141-72-6
• 化学式: C₂₉H₂₉FN₂O₈
• 分子量: 552.556
• InChiKey: TVZFQDYGIFKHOT-GUGRXLRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,6R,6aR)-4-[5-fluoro-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl (E)-3-phenylprop-2-enoate 在 三氯化铝 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5'-O-Cinnamoyl-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  p-Methoxybenzyl as a NewN³-Imide Protecting Group of 5-Fluorouridine and Its Application to the Synthesis of 5′-O-Acryloyl-5-fluorouridine

  摘要：

  利用对甲氧基苄基(PMB)基团作为5-氟尿苷的新N3-酰亚胺保护基制备5'-O-丙烯酰基-5-氟尿苷。开发了一种化学选择性保护方法，以乙基二异丙胺为碱，通过 AlCl3-苯甲醚体系进行脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.339
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2',3'-异亚丙基尿苷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(3aR,4R,6R,6aR)-4-[5-fluoro-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  p-Methoxybenzyl as a NewN³-Imide Protecting Group of 5-Fluorouridine and Its Application to the Synthesis of 5′-O-Acryloyl-5-fluorouridine

  摘要：

  利用对甲氧基苄基(PMB)基团作为5-氟尿苷的新N3-酰亚胺保护基制备5'-O-丙烯酰基-5-氟尿苷。开发了一种化学选择性保护方法，以乙基二异丙胺为碱，通过 AlCl3-苯甲醚体系进行脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.339

文献信息

• AKIYAMA, TAKAHIKO;KUMEGAWA, MASAHIRO;TAKESUE, YASUHIRO;NISHIMOTO, HIROYUK+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 339-342
  作者：AKIYAMA, TAKAHIKO、KUMEGAWA, MASAHIRO、TAKESUE, YASUHIRO、NISHIMOTO, HIROYUK+

  DOI：——

  日期：——