2',3'-O-Isopropylidene-3-(4-methoxybenzyl)-5-fluorouridine | 129141-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2',3'-O-Isopropylidene-3-(4-methoxybenzyl)-5-fluorouridine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-fluoro-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 129141-66-8
• 化学式: C₂₀H₂₃FN₂O₇
• 分子量: 422.41
• InChiKey: YBUDFUIHMSCYJR-YFHUEUNASA-N

物化性质

• 沸点：
  551.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-Isopropylidene-3-(4-methoxybenzyl)-5-fluorouridine 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以82%的产率得到5-氟-2',3'-异亚丙基尿苷
  参考文献：
  名称：

  p-Methoxybenzyl as a NewN³-Imide Protecting Group of 5-Fluorouridine and Its Application to the Synthesis of 5′-O-Acryloyl-5-fluorouridine

  摘要：

  利用对甲氧基苄基(PMB)基团作为5-氟尿苷的新N3-酰亚胺保护基制备5'-O-丙烯酰基-5-氟尿苷。开发了一种化学选择性保护方法，以乙基二异丙胺为碱，通过 AlCl3-苯甲醚体系进行脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.339
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 5-氟-2',3'-异亚丙基尿苷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2',3'-O-Isopropylidene-3-(4-methoxybenzyl)-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 5′-O-Acryloyl-5-fluorouridine by Use ofp-Methoxybenzyl Group as an N³-Imide Protecting Group of 5-Fluorouridine

  摘要：

  5′-O-Acryloyl-5-fluorouridine 是用对甲氧基苄基 (PMB) 作为 5-fluorouridine 的 N3-imide 保护基来制备的。通过使用 N,N-二异丙基乙胺或 DBU 作为碱来化学选择性地引入 PMB 基团。在室温下，通过 AlCl3-anisole 系统开发了一种新的脱保护方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2266

文献信息

• AKIYAMA, TAKAHIKO;KUMEGAWA, MASAHIRO;TAKESUE, YASUHIRO;NISHIMOTO, HIROYUK+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 339-342
  作者：AKIYAMA, TAKAHIKO、KUMEGAWA, MASAHIRO、TAKESUE, YASUHIRO、NISHIMOTO, HIROYUK+

  DOI：——

  日期：——