(E)-3-phenyl-N-(2,3,4-trifluorophenyl)prop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-N-(2,3,4-trifluorophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 277.246
• InChiKey: HBMACDNDBDHXPP-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-N-(2,3,4-trifluorophenyl)prop-2-enamide 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 6,7,8-trifluoroquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯部分氟化的 quinolin-2(1H)-ones 的溴化

  摘要：

  研究了KBrO 3 /HBr 系统对十种已知氟化喹啉-2(1H)-酮的溴化反应。如果底物6位没有F原子，则将Br原子引入3位或6位形成一溴代衍生物，将第二个Br原子引入相同位置生成3,6-二溴产物。如果 F 原子位于 6 位，则首先获得 3-溴代产物，根据 F 原子的位置进一步溴化，得到 3,5-二溴或 3,8-二溴衍生物。在这种情况下，当 3-bromoquinolin-2(1 H)-一个未被取代，第二个 Br 原子被引入到位置 8。如果苯部分中有两个以上的 F 原子，则获得唯一的 3-溴代产物。通过 DFT 计算为所讨论的反应估计的所考虑的 σ-配合物的相对 (ΔE) 能量与实验观察到的区域选择性一致。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110132
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三氟苯胺 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-3-phenyl-N-(2,3,4-trifluorophenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  苯部分氟化的 quinolin-2(1H)-ones 的溴化

  摘要：

  研究了KBrO 3 /HBr 系统对十种已知氟化喹啉-2(1H)-酮的溴化反应。如果底物6位没有F原子，则将Br原子引入3位或6位形成一溴代衍生物，将第二个Br原子引入相同位置生成3,6-二溴产物。如果 F 原子位于 6 位，则首先获得 3-溴代产物，根据 F 原子的位置进一步溴化，得到 3,5-二溴或 3,8-二溴衍生物。在这种情况下，当 3-bromoquinolin-2(1 H)-一个未被取代，第二个 Br 原子被引入到位置 8。如果苯部分中有两个以上的 F 原子，则获得唯一的 3-溴代产物。通过 DFT 计算为所讨论的反应估计的所考虑的 σ-配合物的相对 (ΔE) 能量与实验观察到的区域选择性一致。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110132

文献信息

• Synthesis of polyfluorinated aminoquinolines via nitroquinolines
  作者：Alexandrina D. Skolyapova、Galina A. Selivanova、Evgeny V. Tretyakov、Irina Yu. Bagryanskaya、Vitalij D. Shteingarts

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.04.006

  日期：2018.7

  Transformation of 14 quinolines polyfluorinated in the benzene moiety was investigated in nitration systems: a mixture of HNO3 and H2SO4, NaNO3 in H2SO4, NO2BF3OH in sulfolane, or NaNO3 in oleum. 5-Nitro- and/or 8-nitro derivatives formed if positions 5 or 8 were unoccupied in the starting compounds. Otherwise, nitro products were not detectable, and the initial compounds were oxidized. In some cases

  在苯部分氟化的14个喹啉转化进行了研究在硝化系统：HNO的混合物3和H 2 SO 4，纳米3 H中2 SO 4，NO 2 BF 3 OH在环丁砜，或纳米3中的发烟硫酸。如果起始化合物中不存在5或8位，则形成5-硝基和/或8-硝基衍生物。否则，无法检测到硝基产物，并且初始化合物被氧化。在某些情况下，邻位的F原子相对于硝基的位置被取代，从而得到羟基硝基喹啉。与在位置2不包含取代基的喹啉相比，多氟2-氯喹啉更容易被硝化。因此，提出了一种方法，用于将硝基喹啉还原为其他方法无法获得的氨基喹啉。