3-phenylpropyl (3R*,5R*,7S*)-3,5,7-trihydroxy-8-methylnonanoate | 113778-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropyl (3R*,5R*,7S*)-3,5,7-trihydroxy-8-methylnonanoate
• 英文别名: 3-phenylpropyl (3R^*,5R^*,7S^*)-3,5,7-trihydroxy-8-methylnonanoate
• CAS: 113778-58-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: ZBVCJXGOLJKRNH-KURKYZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  513.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropyl (3R*,5R*,7S*)-3,5,7-trihydroxy-8-methylnonanoate 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (3R^*,5R^*,7S^*)-3,7-bis(benzoyloxy)-5-hydroxy-8-methylnonanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  使用四甲基三乙酰氧基硼氢化铵直接还原 β-羟基酮

  摘要：

  温和的还原剂四甲基铵三乙酰氧基硼氢化物以高非对映选择性将无环 P-羟基酮还原为其相应的反二醇。α-烷基取代不会显着影响这些还原的立体选择性。在所有检查的情况下，都获得了良好到极好的非对映异构体均质二醇的产率。这些还原的机制涉及三乙酰氧基硼氢化物阴离子将乙酸盐与底物醇进行酸促进的配体交换。所得氢化物中间体，大概是烷氧基二乙酰氧基硼氢化物，还原近端 OH 0 OH OH 0 Me,NHB(OAc), Mew Me&OR - OR Me he

  DOI：

  10.1021/ja00219a035
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropyl 3,5-dioxohexanoate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 3-phenylpropyl (3R*,5R*,7S*)-3,5,7-trihydroxy-8-methylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  使用四甲基三乙酰氧基硼氢化铵直接还原 β-羟基酮

  摘要：

  温和的还原剂四甲基铵三乙酰氧基硼氢化物以高非对映选择性将无环 P-羟基酮还原为其相应的反二醇。α-烷基取代不会显着影响这些还原的立体选择性。在所有检查的情况下，都获得了良好到极好的非对映异构体均质二醇的产率。这些还原的机制涉及三乙酰氧基硼氢化物阴离子将乙酸盐与底物醇进行酸促进的配体交换。所得氢化物中间体，大概是烷氧基二乙酰氧基硼氢化物，还原近端 OH 0 OH OH 0 Me,NHB(OAc), Mew Me&OR - OR Me he

  DOI：

  10.1021/ja00219a035