1-chloro-2-methylpropyl prop-2-yn-1-yl ether | 4085-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-2-methylpropyl prop-2-yn-1-yl ether
• 英文别名: 3-(1-chloro-2-methyl-propoxy)-propyne；<1-Chlor-isobutyl>-propin-(2)-yl-ether；(1-Chlor-2-methyl-propyl)-prop-2-inyl-aether；(1-Chlor-isobutyl)-propargyl-aether；1-Chloro-2-methyl-1-prop-2-ynoxypropane
• CAS: 4085-80-7
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: VSTLSMWSGSXGEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-methylpropyl prop-2-yn-1-yl ether 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 0.83h， 生成 1-{4-[(2-methylprop-1-en-1-yl)oxy]but-2-yn-1-yl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过热引发分子内交叉环加成 3-取代的高烯基醛连氮的稠合四环杂环

  摘要：

  研究了热引发的 3-取代对称高烯基吖嗪 (5) 的分子内交叉环加成反应。它们的环化导致了有趣的新稠合杂环系统，该系统由四个五元环和两个氮杂原子组成 (6)。吖嗪的制备基于高烯基醛 (4) 与肼反应的应用。高烯醛 (4) 通过新的 N,N-二取代 4-[(2-methylprop-1-en-1-yl)oxy]but-2-yn)-1-胺 (3a-f) 的克莱森重排制备由 2-methylprop-1-en-1-yl prop-2-yn-1-yl 醚 (2) 通过曼尼希反应制备。该反应的成功基于改进的 1-氯-2-甲基丙基丙-2-炔-1-基醚 (1) 合成的无溶剂程序及其转化为完全可分离的 2-甲基丙-1-烯-1-基高产率的丙-2-炔-1-基醚(2)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400814
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,1-bis-prop-2-ynyloxy-propane 在 三氯化硼 作用下， 生成 1-chloro-2-methylpropyl prop-2-yn-1-yl ether
  参考文献：
  名称：

  972. 1-氯烷基和乙烯基醚的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650005225

文献信息

• Substituted homoallenyl aldehydes and their derivatives. Part 1: Homoallenyl aldehydes and protected hydrazones
  作者：Juraj Galeta、Stanislav Man、Milan Potáček

  DOI：10.2478/s11696-012-0215-6

  日期：2013.1.1

  The paper presents a simple synthesis of substituted propargyl vinyl ethers and their subsequent thermally-initiated Claisen rearrangement leading to various 3-substituted homoallenyl aldehydes. Several methods, including Sonogashira coupling, base-promoted substitution on the triple bond by sodium amide or butyllithium, and the preparation of substituted propargyl alcohols, were used in the initial

  该论文提出了取代的炔丙基乙烯基醚的简单合成及其随后的热引发的克莱森重排，从而产生了各种3-取代的均烯丙基醛。在初始步骤中，使用了几种方法，包括Sonogashira偶联，酰胺基或丁基锂在三键上进行碱促进的取代，以及制备取代的炔丙醇。合成了磷酸盐保护的高烯丙基醛aldehyde衍生物并对其进行了全面表征。使用X射线分析建立了令人惊讶的同时提供顺式和反式异构体的9-蒽甲醛甲醛的立体化学。
• 1256. Allenes. Part X. The Claisen–Cope rearrangement of propargyl vinyl systems
  作者：D. K. Black、S. R. Landor

  DOI：10.1039/jr9650006784

  日期：——
• Shostakovskii,M.F. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1117 - 1119
  作者：Shostakovskii,M.F. et al.

  DOI：——

  日期：——