1,5-anhydro-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-(carboxymethyl)-2-deoxy-4-O-methyl-3-O-myristoyl-D-glucitol | 866865-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,5-anhydro-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-(carboxymethyl)-2-deoxy-4-O-methyl-3-O-myristoyl-D-glucitol
• CAS: 866865-58-9
• 化学式: C₃₉H₆₀O₇Si
• 分子量: 668.987
• InChiKey: KHMPBESLHWXFQQ-KNMAJYOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-(carboxymethyl)-2-deoxy-4-O-methyl-3-O-myristoyl-D-glucitol 在 四丁基氟化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,5-anhydro-2-{[(benzyloxy)carbamoyl]methyl}-2-deoxy-4-O-methyl-3-O-myristoyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  使用基于碳水化合物的异羟肟酸抑制剂绘制细菌酶LpxC的活性位点

  摘要：

  LpxC（UDP-3-O-（R -3-羟基肉豆蔻酰基）-GlcNAc脱乙酰基酶）是一种与脂质A的生物合成有关的酶，对革兰氏阴性细菌的生长至关重要。因此，已将该酶鉴定为开发针对革兰氏阴性细菌的新型抗生素的潜在靶标。先前显示，碳水化合物衍生的异羟肟酸1（1,5-无水-2-C-（羧甲基N-羟酰胺）-2-脱氧-3-O-肉豆蔻酰基-D-葡萄糖醇）具有广泛的抑制活性对抗LpxC酶。在这里我们描述1的七个类似物的制备及其酶评价。发现GlcNAc残基的两个羟基（OH-3和6）参与结合相互作用，并且在O-3附近的位置与识别芳香族和脂肪族的酶存在重要的疏水性相互作用取代基。

  DOI：

  10.1081/car-200068781
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,6-di-O-benzyl-4-O-methyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-wnopyranose 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二异丁腈 、 3 A molecular sieve 、 氨 、 水 、 sodium 、 四氯化锡 、 臭氧 、 三乙胺 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 1,5-anhydro-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-(carboxymethyl)-2-deoxy-4-O-methyl-3-O-myristoyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  使用基于碳水化合物的异羟肟酸抑制剂绘制细菌酶LpxC的活性位点

  摘要：

  LpxC（UDP-3-O-（R -3-羟基肉豆蔻酰基）-GlcNAc脱乙酰基酶）是一种与脂质A的生物合成有关的酶，对革兰氏阴性细菌的生长至关重要。因此，已将该酶鉴定为开发针对革兰氏阴性细菌的新型抗生素的潜在靶标。先前显示，碳水化合物衍生的异羟肟酸1（1,5-无水-2-C-（羧甲基N-羟酰胺）-2-脱氧-3-O-肉豆蔻酰基-D-葡萄糖醇）具有广泛的抑制活性对抗LpxC酶。在这里我们描述1的七个类似物的制备及其酶评价。发现GlcNAc残基的两个羟基（OH-3和6）参与结合相互作用，并且在O-3附近的位置与识别芳香族和脂肪族的酶存在重要的疏水性相互作用取代基。

  DOI：

  10.1081/car-200068781