benzyl (2S,4R)-4-benzyl-4-[2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 192325-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4R)-4-benzyl-4-[2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 192325-30-7
• 化学式: C₃₇H₃₆N₂O₇
• 分子量: 620.702
• InChiKey: OZWYPPRSXZYJPB-MSQJTAOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,4R)-4-benzyl-4-[2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到ethyl (2S)-2-[(3R)-3-amino-3-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry and X-ray crystallographic structure of N-protected (5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)acetic acids: versatile intermediates in the synthesis of peptidomimetics

  摘要：

  以下化合物的X射线晶体结构已被确定，并将其构象与相关的噁唑烷酮进行了比较： [(2′R,4′S)-3′-苯甲酰基-4′-苄基-5′-氧基-2′-苯基噁唑烷-4′-基]乙酸 16 以及 [(2′S,4′R)-3′-乙酰基-4′-苄基-5′-氧基-2′-苯基噁唑烷-4′-基]乙酸 19。 此类化合物16和19也已显示出其作为具有构象限制和潜在反应性的基于丁二酰亚胺的肽模拟物前体的实用性。

  DOI：

  10.1039/a608165g
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯 、 (2'S,4'R)-4'-benzyl-3'-benzyloxycarbonyl-5'-oxo-2'-phenyloxazolidin-4'-ylacetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到benzyl (2S,4R)-4-benzyl-4-[2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry and X-ray crystallographic structure of N-protected (5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl)acetic acids: versatile intermediates in the synthesis of peptidomimetics

  摘要：

  以下化合物的X射线晶体结构已被确定，并将其构象与相关的噁唑烷酮进行了比较： [(2′R,4′S)-3′-苯甲酰基-4′-苄基-5′-氧基-2′-苯基噁唑烷-4′-基]乙酸 16 以及 [(2′S,4′R)-3′-乙酰基-4′-苄基-5′-氧基-2′-苯基噁唑烷-4′-基]乙酸 19。 此类化合物16和19也已显示出其作为具有构象限制和潜在反应性的基于丁二酰亚胺的肽模拟物前体的实用性。

  DOI：

  10.1039/a608165g