2-ethyl-2-[(E,2S)-2-methyl-1-phenylmethoxyoct-3-en-2-yl]-1,3-dioxolane | 303142-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-2-[(E,2S)-2-methyl-1-phenylmethoxyoct-3-en-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 303142-83-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: GQHKOACSIJCKJK-IXDOJHRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-[(E,2S)-2-methyl-1-phenylmethoxyoct-3-en-2-yl]-1,3-dioxolane 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 156.83h， 生成 (S)-2-((benzyloxy)methyl)-4-butyl-2,5-dimethylcyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel stereoselective construction of a quaternary carbon: application to synthesis of the cyclopentenedione moiety of madindolines

  摘要：

  Enantioselective synthesis of the cyclopentenedione moiety of madindolines was achieved. Stereoselective construction of a quaternary carbon was realized by alkylation of an enolate possessing chiral auxiliary. Cyclopentenedione was derived from a triketone precursor by intramolecular condensation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00937-0
• 作为产物：
  描述：

  (E,2S)-2-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)oct-3-enal 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-ethyl-2-[(E,2S)-2-methyl-1-phenylmethoxyoct-3-en-2-yl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Novel stereoselective construction of a quaternary carbon: application to synthesis of the cyclopentenedione moiety of madindolines

  摘要：

  Enantioselective synthesis of the cyclopentenedione moiety of madindolines was achieved. Stereoselective construction of a quaternary carbon was realized by alkylation of an enolate possessing chiral auxiliary. Cyclopentenedione was derived from a triketone precursor by intramolecular condensation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00937-0