3',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-8-iodo-2'-deoxyadenosine | 132065-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-8-iodo-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-8-iodopurin-6-amine
• CAS: 132065-02-2
• 化学式: C₂₂H₄₀IN₅O₃Si₂
• 分子量: 605.667
• InChiKey: DZNSKNWMAUVHNF-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-8-iodo-2'-deoxyadenosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于核苷的二芳基乙烯光开关：合成和光致变色性质

  摘要：

  彩色开关：合成了基于天然脱氧腺苷的二芳基乙烯光电开关。在水溶液中，一些具有良好的光致变色特性，包括在365 nm照射时颜色发生明显变化，吸收波长发生红移，以及良好的抗疲劳性，热稳定性，转化效率和碱基配对特性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600171
• 作为产物：
  描述：

  9-((2R,4S,5R)-4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)-5-(((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-胺 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3',5'-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-8-iodo-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  钯催化腺苷2'-脱氧腺苷和2'，3'-脱氧腺苷核苷的C-8烯丙基化和乙烯基化

  摘要：

  通过O-TBDMS保护的8-碘衍生物，腺苷2'，脱氧腺苷，2'，3'-二脱氧腺苷与乙烯基三丁基锡或烯丙基三丁基锡在Pd（PPh 3）4催化下的偶联反应，得到相应的8-取代的核苷。优异的产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97983-8

文献信息

• Simple Methodology for Heck Arylation at C-8 of Adenine Nucleosides
  作者：Pallavi Lagisetty、Li Zhang、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/adsc.200700418

  日期：2008.3.7

  A simple method for the arylation of 8-vinyladenine nucleoside derivatives is reported. With a broad set of aryl iodides and bromides, the reaction is catalyzed by the simple combination palladium acetate/tris(o-tolyl)phosphine/triethylamine [Pd(OAc)2/(o-tol)3P/Et3N]. As expected, aryl chlorides are more difficult coupling partners but some undergo reactions with more exotic catalysts. Although trans-olefins

  报道了一种简单的8-乙烯基缩水嘌呤核苷衍生物芳基化的方法。对于广泛的芳基碘化物和溴化物，该反应由乙酸钯/三（邻甲苯基）膦/三乙胺[Pd（OAc）2 /（邻甲苯基）3 P / Et 3 N]的简单组合催化。不出所料，芳基氯化物是更困难的偶合伙伴，但有些会与更奇特的催化剂发生反应。尽管反式烯烃是主要产物，但在某些情况下可检测到少量的顺式异构体，并提出了其形成后芳基化的机理。最后，通过微妙的催化剂调节化学选择性氮可以在乙烯基部分存在下实现核苷的芳基化。
• 一种用于细胞成像的荧光核苷及其制备方法 和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106117291B

  公开（公告）日：2019-04-19

  本发明公开了一种用于细胞成像的荧光核苷及其制备方法和应用。该类核苷荧光染料在RNA含量少的细胞区域和组织内具有较低的背景荧光，在RNA含量高的细胞区域和组织内具有较强的荧光信号，且当细胞的黏度发生变化时，荧光强度及寿命也随之变化。由于网织红细胞仅含有RNA,所以此类荧光分子能从血细胞中筛选出网织红细胞，并对其进行多模式成像。这类化合物在水中具有一定溶解度，同时具有良好的水油两亲性，能穿过细胞膜；并且还具有较大的有效的双光子吸收截面。此外，本发明的这类化合物还具有较低的生物毒性、光漂白性和高的光稳定性，且其光谱范围与生物样品的自身的光谱范围有足够大的差别。
• MORIARTY, ROBERT M.;EPA, W. RUWAN;K. , AWASTHI ALOK, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 5877-5880
  作者：MORIARTY, ROBERT M.、EPA, W. RUWAN、K. , AWASTHI ALOK

  DOI：——

  日期：——