(Z)-ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanuronate | 129013-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanuronate
• 英文别名: (Z)-3-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-acrylic acid ethyl ester；(E)-ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanuronate；trans ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hepto-5-enofuranuronate；ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-5-eno-heptofuranuranoate；ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hepto-5-enofuranuronate
• CAS: 129013-04-3；129013-05-4；129013-23-6；129013-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: ULZGFOVEXYCAAC-APHKKCJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanuronate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-heptofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of griseolic acid derivatives from D-glucose

  摘要：

  Griseolic acid, 1, is a potent nonselective cyclic nucleotide-phosphodiesterase inhibitor isolated from Streptomyces Griseoaurantiacus. Recently, preparation of several griseolic acid derivatives, including 3, has been reported. We have completed the chiral total synthesis of several griseolic acid derivatives. Here, we report on total syntheses of two cis-fused 4',5'-dihydro-7'-deoxy griseolic acid derivatives, 4 and 5, from D-glucose.

  DOI：

  10.1021/jo00024a022
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃葡萄糖 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到(Z)-ethyl 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanuronate
  参考文献：
  名称：

  乙二醇的一锅氧化裂解/维蒂希反应的一般程序

  摘要：

  在一系列稳定化的碘化物的存在下，使用NaIO 4在硅胶上对一系列二醇进行氧化裂解，从而获得了许多合成上有用的烯烃。在此使用几种碳水化合物和氨基酸衍生的二醇证明了该反应的简便性和通用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00661-5

文献信息

• A Convenient and Chemoselective One-Pot Oxidation/Wittig Reaction for the C₂-Homologation of Carbohydrate-Derived Glycols
  作者：Fernando R. Pinacho Crisóstomo、Romen Carrillo、Tomás Martín、Fernando García-Tellado、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo051566e

  日期：2005.11.1

  A simple and convenient one-pot protocol for the chemoselective C2-homologation of carbohydrate-derived glycols is described. The method comprises the chemoselective oxidation of the glycol to the corresponding hydroxyaldehyde and the subsequent Wittig alkenylation. In addition, the method does not need selective protective group manipulation, and it is safe, economical, fast (5 to 6 h), and bench-friendly

  描述了一种简单且方便的一锅操作规程，用于碳水化合物衍生的二醇的化学选择性C 2-同源。该方法包括将二醇化学选择性氧化成相应的羟基醛和随后的Wittig烯基化。此外，该方法不需要选择性的保护基操作，并且安全，经济，快速（5至6小时）且易于使用。讨论了其一般用途。
• Intermolecular Michael Addition of Substituted Amines to a Sugar-Derived α,β-Unsaturated Ester:  Synthesis of 1-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>g</i><i>luco</i>- and -<scp>l</scp>-<i>i</i><i>do</i>-homonojirimycin, 1-Deoxy-castanospermine and 1-Deoxy-8a-<i>epi</i>-castanospermine
  作者：Nitin T. Patil、Jayant N. Tilekar、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1021/jo0010476

  日期：2001.2.1

  The synthesis of polyhydroxylated piperidine alkaloids, namely, 1-deoxy-D-gluco-homonojirimycin 3a, 1-deoxy-L-ido-homonojirimycin 3b, and indolizidine alkaloids 1-deoxy-castanospermine 5a and 1-deoxy-8a-epi-castanospermine 5b, has been achieved. The key step involved is the intermolecular Michael addition of benzylamine to alpha,beta-unsaturated ester 1, derived from D-glucose, which afforded diastereomeric

  多羟基化哌啶生物碱的合成，即1-脱氧-D-葡萄糖-homonojirimycin 3a，1-deoxy-L-ido-homonojirimycin 3b和吲哚并立生物碱1-deoxy-castanospermine 5a和1-deoxy-8a-ep-castanospermine 5b，已经实现。涉及的关键步骤是将分子胺在分子间的Michael加成反应中衍生自D-葡萄糖的α，β-不饱和酯1，从而得到β-氨基酯6a和6b的非对映异构体混合物，其中D-葡萄糖和L-ido-构型为C5分别。尝试增加和/或改变新生成的立体中心的非对映选择性。通过使用N-苄基氨基化锂作为迈克尔供体，在动力学控制的条件下实现了有利于L-偶合异构体6b的高立体选择性。β-氨基酯6a和6b代表目标分子的常见中间体。因此，LAH分别减少6a和6b，得到β-氨基醇7a和7b。依次氢解，氨基的选择性保护，然后水解1，2-丙酮化物