2-(4-chlorophenyl)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 342783-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 342783-28-2
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂
• 分子量: 304.779
• InChiKey: YXYSLWMQAHZJLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 Eosin Y 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化杂环的发散 C(sp2)-H 芳基化

  摘要：

  将芳基部分引入杂环支架是合成天然产物、药物和功能材料的关键步骤。在此，我们描述了一种前所未有的光催化直接 C(sp 2 )-H 杂环芳基化。值得注意的是，高价碘（III）叶立德（HVI）首先在温和且易于处理的反应条件下用作通用芳基化试剂，其中芳基自由基是在有机物存在下通过单电子转移（SET）过程从 HVI 中获得的。染料作为光催化剂。在该转化中获得了广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。同时，药物分子的高效后修饰证明了其实用性。

  DOI：

  10.1039/d1gc04825b

文献信息

• Base-Promoted Transition-Metal-Free Arylation of Imidazo-Fused Heterocycles with Diaryliodonium Salts
  作者：Rahul Kumar、Chitrakar Ravi、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201800286

  日期：2018.4.17

  The arylation of imidazo[1,2‐a]pyridine and benzo[d]imidazo[2,1‐b]thiazoles by using diaryliodonium salts has been developed. Potassium tert‐butoxide was used to promote this transition‐metal‐free reaction, which afforded the corresponding products in good to excellent yields.

  咪唑的芳基化[1,2一]吡啶和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]通过使用二芳基碘盐已经开发噻唑。钾叔丁醇是用来促进此过渡金属无反应，得到相应的产品以良好至优异的产量。
• Metal-free C–H arylation of imidazoheterocycles with aryl hydrazines
  作者：Sourav Jana、Sadhanendu Samanta、Avik K. Bagdi、Valerii Z. Shirinian、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c8ra01474d

  日期：——

  A simple and efficient metal-free arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at the C-3 position with arylhydrazine has been achieved at room temperature under ambient air conditions. Various 2,3-disubstituted imidazopyridines and imidazothiazoles were synthesized with high yields. The present methodology demonstrates the usefulness of commercially available aryl hydrazine as an arylating agent.

  在室温和环境空气条件下，已经实现了在 C-3 位的咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基肼的简单有效的无金属芳基化。以高产率合成了各种 2,3-二取代的咪唑并吡啶和咪唑噻唑。本方法证明了可商购的芳基肼作为芳基化剂的有用性。
• Straightforward Synthesis of Various 2,3-Diarylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines in PEG₄₀₀Medium through One-Pot Condensation and C-H Arylation
  作者：Marie-Aude Hiebel、Yacoub Fall、Marie-Christine Scherrmann、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1002/ejoc.201402079

  日期：2014.7

  PEG400 is described herein as a suitable medium for the condensation of various 2-amino pyridines with α-bromo ketones. 2-Arylimidazo[1,2-a]pyridines were synthetized in a short time through microwave irradiation in moderate to excellent yields. After optimization, a convenient one-pot process enabled access to 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines by using a reduced amount of palladium catalyst without

  PEG400在本文中被描述为用于各种2-氨基吡啶与α-溴酮缩合的合适介质。2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶通过微波辐射在短时间内以中等至优异的产率合成。优化后，方便的一锅法可以通过在相同的环境无害介质中使用减少量的不含配体的钯催化剂来获得 2,3-二芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。
• An efficient access to 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines via silver(I)-catalyzed C-H bond functionalization
  作者：Mehdi Khoshneviszadeh、Mehdi Soheilizad、Maryam Fardpour、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1007/s00706-017-1950-8

  日期：2017.10

  AbstractAn efficient and economic Ag-catalyzed method for the direct cross-coupling of unactivated imidazo[1,2-a]pyridines with arylboronic acids has been developed. This approach leads to the formation of corresponding 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives as biological and pharmaceutical materials of interest in good yields under mild reaction conditions. Graphical abstract

  摘要已开发出一种有效且经济的Ag催化方法，用于将未活化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基硼酸直接交叉偶联。该方法导致在温和的反应条件下以高收率形成相应的2,3-二芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物，作为感兴趣的生物和制药材料。 图形概要
• Synthesis of Disubstituted 3-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via a 2-Aminopyridine/CBrCl₃ α-Bromination Shuttle
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Ji’-En Wu、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01714

  日期：2016.10.7

  2-aminopyridine with phenylacetophenones, phenylacetones, or β-tetralone has been developed. Isolated yields of up to 97% were obtained at 80 °C within 5 h. The 2-aminopyridine/CBrCl3 system acts as an α-bromination shuttle by transferring Br from CBrCl3 to the α-carbon of the carbonyl moiety. This triggers a series of steps with double C–N/C–N bond formation to the final product. The distinct advantages of

  已经开发了通过将2-氨基吡啶与苯基乙酰苯，苯基丙酮或β-四氢萘酮偶联来合成二取代的3-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶的通用方案。在80°C下5小时内，分离出的产率高达97％。2-氨基吡啶/ CBrCl 3系统通过将Br从CBrCl 3转移到羰基部分的α-碳上而充当α-溴化穿梭。这触发了一系列步骤，最终产物形成了双C–N / C–N键。该协议的显着优势包括使用可商购的廉价底物，无金属一锅法合成的简便性以及易于放大至克数的能力。