3-Trimethylsilanyl-penta-3,4-dien-2-one | 80615-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Trimethylsilanyl-penta-3,4-dien-2-one
• CAS: 80615-47-0
• 化学式: C₈H₁₄OSi
• 分子量: 154.284
• InChiKey: IQGNOLDTGVRQOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  75 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)-3-[(trimethylsilyl)oxy]-1-butyne 在 二甲基氯化铝 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.8h， 生成 3-Trimethylsilanyl-penta-3,4-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基烯酮的合成

  摘要：

  在1-TMS-2-炔基-1,4-二醇的双（O-TMS）和1-（O-TMS），4-（O-甲磺酰基）衍生物中进行亲电引发的1,2-TMS基团迁移消除α-TMS异戊二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85201-4

文献信息

• Nouvelle voie d'acces aux cetones α-alleniques
  作者：Jean-Paul Pillot、Bernard Bennetau、Jacques Dunogues、Raymond Calas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81916-x

  日期：1981.1
• Cunico; Nair, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 4, p. 803 - 807
  作者：Cunico、Nair

  DOI：——

  日期：——
• Cunico Robert F., Tetrahedron Lett., 35 (1994) N 15, S 2291-2294
  作者：Cunico Robert F.

  DOI：——

  日期：——
• PILLOT J.-P.; BENNETAU B.; DUNOGUES J.; CALAS R., TETRAHEDRON LETTERS, 1981, 22, NO 35, 3401-3404
  作者：PILLOT J.-P.、 BENNETAU B.、 DUNOGUES J.、 CALAS R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-Trimethylsilylallenones
  作者：Robert F. Cunico

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85201-4

  日期：1994.4

  Electrophilically initiated 1,2-TMS group migration-elimination within bis(O-TMS) and 1-(O-TMS), 4-(O-mesyl) derivatives of 1-TMS-2-alkyn-1,4-diols affords α-TMS allenones.

  在1-TMS-2-炔基-1,4-二醇的双（O-TMS）和1-（O-TMS），4-（O-甲磺酰基）衍生物中进行亲电引发的1,2-TMS基团迁移消除α-TMS异戊二烯。