(4aS,5R,8aR)-2-methoxy-5-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinoline | 154097-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4aS,5R,8aR)-2-methoxy-5-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinoline
• CAS: 154097-02-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: KQVRMTAARQDYCN-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.6±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丙烷 、 (4aS,5R,8aR)-2-methoxy-5-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinoline 在 magnesium 作用下， 生成 (4aS,5R,8aR)-5-methyl-2-propyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的腈水合反应和δ-酮腈向烯内酰胺的转化：（-）-pumiliotoxin C的全合成

  摘要：

  通过使用RuH 2（PPh 3）4催化剂生成相应的酰胺，可以有效地用1-2当量的水进行腈水合。在相似的反应条件下，δ-乙腈可以转化为相应的烯-内酰胺，它们是通用的合成中间体。通过（-）-pumiliotoxin C的短步合成证明了反应的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81902-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-pulegone semicarbazone 在 [RuH2(PPh3)4] 、 Pd/BaCO₃ 盐酸 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 25.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 97.5h， 生成 (4aS,5R,8aR)-2-methoxy-5-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的腈水合反应和δ-酮腈向烯内酰胺的转化：（-）-pumiliotoxin C的全合成

  摘要：

  通过使用RuH 2（PPh 3）4催化剂生成相应的酰胺，可以有效地用1-2当量的水进行腈水合。在相似的反应条件下，δ-乙腈可以转化为相应的烯-内酰胺，它们是通用的合成中间体。通过（-）-pumiliotoxin C的短步合成证明了反应的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81902-5

文献信息

• Ruthenium-catalyzed hydration of nitriles and transformation of δ-ketonitriles to ene-lactams: total synthesis of (−)-pumiliotoxin C
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Shigehiro Sasao、Eiichiro Saito、Takeshi Naota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81902-5

  日期：1993.1

  1–2 equivalents of water can be performed efficiently by using RuH2(PPh3)4 catalyst to give the corresponding amides. Under the similar reaction conditions, δ-ketonitriles can be converted into the corresponding ene-lactams, which are versatile synthetic intermediates. The efficiency of the reaction is demonstrated by the short-step synthesis of (−)-pumiliotoxin C.

  通过使用RuH 2（PPh 3）4催化剂生成相应的酰胺，可以有效地用1-2当量的水进行腈水合。在相似的反应条件下，δ-乙腈可以转化为相应的烯-内酰胺，它们是通用的合成中间体。通过（-）-pumiliotoxin C的短步合成证明了反应的效率。