2'-deoxycytidine-5'-O-phosphoramidate | 56119-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxycytidine-5'-O-phosphoramidate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxyphosphonamidic acid
• CAS: 56119-37-0
• 化学式: C₉H₁₅N₄O₆P
• 分子量: 306.215
• InChiKey: XZMYHJGAXRPXHL-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 盐酸 、 磷二酰胺酸,单钠盐 、 2-氨基咪唑硫酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 792.0h， 生成 2'-deoxycytidine-5'-O-phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  脱氧核苷的益生元磷酸化和伴随的寡聚化形成 DNA

  摘要：

  最近展示的 RNA-DNA 嵌合体 (RDNA) 使 RNA 和 DNA 复制成为可能，再加上脱氧核糖和核糖核苷酸的益生元共合成，重新提出了 RNA 和 DNA 共生的假设。作为进一步的支持，我们表明二酰胺磷酸酯 (DAP) 与 2-氨基咪唑（酰胺基）磷酸化并寡聚化脱氧核苷以形成 DNA——在与核糖核苷相似的条件下。嘧啶脱氧核苷 5'-O-氨基磷酸酯以良好的 (≈60%) 产率形成。有趣的是，嘧啶脱氧核苷（酸）苷的存在增加了嘌呤脱氧核苷酸的产量（≈20%）。同时，观察到寡聚化 (≈18–31%) 主要是 3',5'-磷酸二酯 DNA 键和一些 (<5%) 焦磷酸盐。

  DOI：

  10.1002/anie.202015910

文献信息

• Synthesis of Nucleoside Mono-, Di-, and Triphosphoramidates from Solid-Phase <i>cyclo</i>Saligenyl Phosphitylating Reagents
  作者：Yousef Ahmadibeni、Rakesh K. Tiwari、Gongqin Sun、Keykavous Parang

  DOI：10.1021/ol900320r

  日期：2009.5.21

  Subsequent reduction with borane solution produced polymer-bound 2-hydroxybenzyl alcohol. The reaction of immobilized 2-hydroxybenzyl alcohol with appropriate phosphitylating reagents yielded solid-phase cycloSaligenyl mono-, di-, and triphosphitylating reagents, which were reacted with unprotected nucleosides, followed by iodine oxidation, deprotection of cyanoethoxy groups, and the basic cleavage, respectively

  在碳酸钾的存在下，氯甲基聚苯乙烯树脂与 5-羟基水杨醛反应，得到聚合物结合的 2-羟基苯甲醛。随后用硼烷溶液还原产生聚合物结合的 2-羟基苯甲醇。固定化的 2-羟基苯甲醇与适当的亚磷酸酯化试剂反应生成固相环水杨基单-、二-和三亚磷酸酯化试剂，其与未保护的核苷反应，随后碘氧化、氰乙氧基脱保护和碱性裂解，分别以52-73% 的总产率提供 5'- O-核苷单-、二-和三氨基磷酸酯。