(Z)-[2,2']Bi[[1,3]dithiolylidene]-4,4'-dicarboxylic acid dimethyl ester | 51751-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-[2,2']Bi[[1,3]dithiolylidene]-4,4'-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: methyl 2-(4-methoxycarbonyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4-carboxylate
• CAS: 51751-18-9
• 化学式: C₁₀H₈O₄S₄
• 分子量: 320.435
• InChiKey: YHUDTMKASBQNLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C
• 沸点：
  367.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-[2,2']Bi[[1,3]dithiolylidene]-4,4'-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 TTF-DEG
  参考文献：
  名称：

  作为超分子机器的纳米级电源的光敏分子三重态。

  摘要：

  已经开发了四硫富瓦烯-卟啉-富勒烯（TTF-PC（60））分子三重体，当自组装到金电极上时，该三重体通过利用光能产生电流。由三个独特的电活性成分组成的三单元组，已以模块化方式合成，即1）供电子的TTF单元，2）发色的卟啉单元和3）接受电子的C（60）单元。将基于二硫键的锚定基团标记到分子的TTF末端，以使其在金表面上自组装。在一个自组装单分子层（SAM）中，三合会的表面覆盖率估计为每分子1.4 nm（2），其密度与球形C（60）组分的六角形密堆积一致（直径约1 nm） ）。在封闭的电子电路中 当用413 nm Kr离子激光辐照时，三色SAM功能化的工作电极产生约1.5 microA cm（-2）的可切换光电流，该波长接近于卟啉生色团在420 nm处的最大吸收峰。由三合会产生的以光能为代价的电能最终被用来驱动超分子机器，其形式为[2]伪轮烷，其由π电子缺陷的四阳离子环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT）组成。

  DOI：

  10.1002/chem.200500371
• 作为产物：
  描述：

  tetrakis(methoxycarbonyl)tetrathiafulvalene 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以10%的产率得到(Z)-[2,2']Bi[[1,3]dithiolylidene]-4,4'-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双和四（三苯基锡烷基）四硫富富瓦烯和四碘四硫富富瓦烯的合成及某些性质

  摘要：

  由相应的硫代衍生物和氯代三苯基锡制备了双（三苯基锡烷基）和四（三苯基锡烷基）四硫富瓦烯，并通过X射线分析确定了它们的结构。它们在电子光谱中的吸收最大值显示出红移。它们的氧化还原电势仅转移到较低的区域。分离了四取代衍生物与TCNQ的电荷转移络合物。双（三甲基锡烷基）四硫富瓦烯不与（η- Cp）（CO）2 FeI反应，与（COD）PtCl 2反应，然后添加三丁基膦，得到复杂的混合物，由该混合物可以得到（C 2 H 2 S 2）铂（PBu 3）2分离产率低。通过X射线衍射确认了结构。还报道了方便的四硫富瓦烯和四碘四硫富瓦烯的制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06913-6

文献信息

• Rice, Joseph E.; Wojciechowski, Piotr; Okamoto, Yoshiyuki, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 191 - 199
  作者：Rice, Joseph E.、Wojciechowski, Piotr、Okamoto, Yoshiyuki

  DOI：——

  日期：——
• Mora, Henri; Fabre, Jean-Marc; Giral, Louis, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 8, p. 741 - 750
  作者：Mora, Henri、Fabre, Jean-Marc、Giral, Louis、Montginoul, Claude

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and some properties of bis- and tetrakis(triphenylstannyl) tetrathiafulvalenes and tetraiodotetrathiafulvalene
  作者：Masaru Sato、Masa-aki Sensui

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06913-6

  日期：1997.6

  Bis- and tetrakis(triphenylstannyl)tetrathiafulvalenes were prepared from the corresponding lithio-derivatives and chlorotriphenyltin, and their structures were determined by X-ray analysis. Their absorption maxima in the electronic spectrum showed a bathochromic shift. Their redox potentials shifted only a little to a lower region. The charge-transfer complex of the tetra-substituted derivative with

  由相应的硫代衍生物和氯代三苯基锡制备了双（三苯基锡烷基）和四（三苯基锡烷基）四硫富瓦烯，并通过X射线分析确定了它们的结构。它们在电子光谱中的吸收最大值显示出红移。它们的氧化还原电势仅转移到较低的区域。分离了四取代衍生物与TCNQ的电荷转移络合物。双（三甲基锡烷基）四硫富瓦烯不与（η- Cp）（CO）2 FeI反应，与（COD）PtCl 2反应，然后添加三丁基膦，得到复杂的混合物，由该混合物可以得到（C 2 H 2 S 2）铂（PBu 3）2分离产率低。通过X射线衍射确认了结构。还报道了方便的四硫富瓦烯和四碘四硫富瓦烯的制备方法。
• A Photoactive Molecular Triad as a Nanoscale Power Supply for a Supramolecular Machine
  作者：Sourav Saha、Erik Johansson、Amar H. Flood、Hsian-Rong Tseng、Jeffrey I. Zink、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.200500371

  日期：2005.11.18

  413 nm Kr-ion laser, a wavelength which is close to the porphyrin chromophore's absorption maximum peak at 420 nm. The electrical energy generated by the triad at the expense of the light energy is ultimately exploited to drive a supramolecular machine in the form of a [2]pseudorotaxane comprised of a pi-electron-deficient tetracationic cyclobis(paraquat-p-phenylene) (CBPQT(4+)) cyclophane and a pi-electron-rich

  已经开发了四硫富瓦烯-卟啉-富勒烯（TTF-PC（60））分子三重体，当自组装到金电极上时，该三重体通过利用光能产生电流。由三个独特的电活性成分组成的三单元组，已以模块化方式合成，即1）供电子的TTF单元，2）发色的卟啉单元和3）接受电子的C（60）单元。将基于二硫键的锚定基团标记到分子的TTF末端，以使其在金表面上自组装。在一个自组装单分子层（SAM）中，三合会的表面覆盖率估计为每分子1.4 nm（2），其密度与球形C（60）组分的六角形密堆积一致（直径约1 nm） ）。在封闭的电子电路中 当用413 nm Kr离子激光辐照时，三色SAM功能化的工作电极产生约1.5 microA cm（-2）的可切换光电流，该波长接近于卟啉生色团在420 nm处的最大吸收峰。由三合会产生的以光能为代价的电能最终被用来驱动超分子机器，其形式为[2]伪轮烷，其由π电子缺陷的四阳离子环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT）组成。