2,6(7)-Bis(hydroxymethyl)tetrathiafulvalene | 58268-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2,6(7)-Bis(hydroxymethyl)tetrathiafulvalene
• 英文别名: {2-[4-(Hydroxymethyl)-2H-1,3-dithiol-2-ylidene]-2H-1,3-dithiol-4-yl}methanol；[2-[4-(hydroxymethyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiol-4-yl]methanol
• CAS: 58268-45-4
• 化学式: C₈H₈O₂S₄
• 分子量: 264.414
• InChiKey: JCGZALDJUXXQFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6(7)-Bis(hydroxymethyl)tetrathiafulvalene 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 TTF-DEG
  参考文献：
  名称：

  作为超分子机器的纳米级电源的光敏分子三重态。

  摘要：

  已经开发了四硫富瓦烯-卟啉-富勒烯（TTF-PC（60））分子三重体，当自组装到金电极上时，该三重体通过利用光能产生电流。由三个独特的电活性成分组成的三单元组，已以模块化方式合成，即1）供电子的TTF单元，2）发色的卟啉单元和3）接受电子的C（60）单元。将基于二硫键的锚定基团标记到分子的TTF末端，以使其在金表面上自组装。在一个自组装单分子层（SAM）中，三合会的表面覆盖率估计为每分子1.4 nm（2），其密度与球形C（60）组分的六角形密堆积一致（直径约1 nm） ）。在封闭的电子电路中 当用413 nm Kr离子激光辐照时，三色SAM功能化的工作电极产生约1.5 microA cm（-2）的可切换光电流，该波长接近于卟啉生色团在420 nm处的最大吸收峰。由三合会产生的以光能为代价的电能最终被用来驱动超分子机器，其形式为[2]伪轮烷，其由π电子缺陷的四阳离子环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT）组成。

  DOI：

  10.1002/chem.200500371
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-[2,2']Bi[[1,3]dithiolylidene]-4,4'-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到2,6(7)-Bis(hydroxymethyl)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  作为超分子机器的纳米级电源的光敏分子三重态。

  摘要：

  已经开发了四硫富瓦烯-卟啉-富勒烯（TTF-PC（60））分子三重体，当自组装到金电极上时，该三重体通过利用光能产生电流。由三个独特的电活性成分组成的三单元组，已以模块化方式合成，即1）供电子的TTF单元，2）发色的卟啉单元和3）接受电子的C（60）单元。将基于二硫键的锚定基团标记到分子的TTF末端，以使其在金表面上自组装。在一个自组装单分子层（SAM）中，三合会的表面覆盖率估计为每分子1.4 nm（2），其密度与球形C（60）组分的六角形密堆积一致（直径约1 nm） ）。在封闭的电子电路中 当用413 nm Kr离子激光辐照时，三色SAM功能化的工作电极产生约1.5 microA cm（-2）的可切换光电流，该波长接近于卟啉生色团在420 nm处的最大吸收峰。由三合会产生的以光能为代价的电能最终被用来驱动超分子机器，其形式为[2]伪轮烷，其由π电子缺陷的四阳离子环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT）组成。

  DOI：

  10.1002/chem.200500371

文献信息

• A bistable pretzelane
  作者：Yan-Li Zhao、Ali Trabolsi、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/b910510g

  日期：——

  A switchable donor–acceptor pretzelane composed of a crown ether containing tetrathiafulvalene and 1,5-dihydroxynaphthalene recognition units and a covalently tethered cyclobis(paraquat-p-phenylene) ring exhibits unidirectional motion on both oxidation (forwards) and reduction (backwards).

  由包含四硫富瓦烯和1,5-二羟基萘识别单元以及共价连接的苯并双(对四甲基二吡啶)环的冠醚构成的可切换供体-受体扭结型分子，在氧化（向前）和还原（向后）过程中均表现出单向运动。
• The first discotic liquid crystal with a tetrathiafulvalene central core
  作者：Raquel Andreu、Javier Garín、Jesús Orduna、Joaquín Barberá、JoséLuis Serrano、Teresa Sierra、Marc Sallé、Alain Gorgues

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00116-1

  日期：1998.4

  4-decyloxybenzoyl and 3,4,5-tris(decyloxy)benzoyl groups, are described. Such units are linked to the TTF core through spacers of different lengths. Compound 18b exhibits a metastable discotic mesophase and constitutes the first example of a discotic liquid crystal with a tetrathiafulvalene central core.

  描述了四取代的四硫富富瓦烯7 ab和18 ab的合成和表征，它们带有促生单元，例如4-癸氧基苯甲酰基和3,4,5-三（癸氧基）苯甲酰基。这样的单元通过不同长度的间隔物连接到TTF芯。化合物18b表现出亚稳态的盘状中间相，并构成具有四硫富瓦烯中央中心的盘状液晶的第一实例。
• π Conjugation Across the Tetrathiafulvalene Core: Synthesis of Extended Tetrathiafulvalene Derivatives and Theoretical Analysis of their Unusual Electrochemical Properties
  作者：Najoua Terkia-Derdra、Raquel Andreu、Marc Sallé、Eric Levillain、Jesús Orduna、Javier Garín、Enrique Ortí、Rafael Viruela、Rosendo Pou-Amérigo、Bouchta Sahraoui、Alain Gorgues、Jean-François Favard、Amédée Riou

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1199::aid-chem1199>3.3.co;2-7

  日期：2000.4.3

  A series of extended tetrathiafulvalene (TTF) derivatives bearing one or two 1,4-dithiafulven-6-yl substitutents has been prepared. The new compounds present remarkable electrochemical singularities compared with other TTF derivatives, which are strongly affected by the nature of the substitution on the lateral heterocycle(s). This unusual electrochemical behaviour follows a square-scheme sequence

  已经制备了一系列带有一个或两个1，4-二硫富富翁-6基取代基的扩展的四硫富瓦烯（TTF）衍生物。与其他TTF衍生物相比，这些新化合物具有显着的电化学奇异性，这些奇异性受横向杂环取代性质的强烈影响。这种不寻常的电化学行为遵循平方方案序列，并且归因于供体pi分子氧化后的结构变化。电化学数据的数字模拟已用于得出平方方案中涉及的动力学和热力学常数的值。理论计算确定了高度离域的共振形式的重要贡献，该共振形式涉及氧化物种中的四价硫，这可以证明发生不同于TTF的电化学行为。最后，给出了其中两个系统的三级磁化率chi 3，其中给电子和吸电子取代基共存并通过TTF pi系统共轭。
• A Chemically and Electrochemically Switchable [2]Catenane Incorporating a Tetrathiafulvalene Unit
  作者：Masumi Asakawa、Peter R. Ashton、Vincenzo Balzani、Alberto Credi、Christoph Hamers、Gunter Mattersteig、Marco Montalti、Andrew N. Shipway、Neil Spencer、J. Fraser Stoddart、Malcolm S. Tolley、Margherita Venturi、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980216)37:3<333::aid-anie333>3.0.co;2-p

  日期：1998.2.16

  [2]catenane, made up of a cyclobis(paraquat-p-phenylene) tetracation interlocked with a macrocyclic polyether containing a redox-active tetrathiafulvalene (TTF) unit and a 1,5-dioxynaphthalene ring system, can be thrown either chemically or electrochemically. The neutral TTF unit resides "inside" the tetracationic cyclophane in the reduced state and "alongside" it in the oxidized species (TTF+ / TTF2+ ). Switching

  由环双（百草枯-对亚苯基）四阳离子与包含氧化还原活性四硫富瓦烯（TTF）单元和1,5-二氧萘环系统的大环聚醚互锁构成的[2]环烷中的机械开关可以是化学或电化学投掷。中性TTF单元以还原态位于四阳离子环烷“内部”，而在氧化物种（TTF + / TTF 2+）中“与其并列” 。在还原态（I 4+）和氧化态（I 5+（I 6+））之间切换时会发生剧烈的颜色变化。
• 具有拓扑纠缠结构的[2]索烃化合物和垂直单分子膜忆阻器
  申请人：南开大学

  公开号：CN116496293A

  公开（公告）日：2023-07-28

  本申请提供了一种具有拓扑纠缠结构的[2]索烃化合物和垂直单分子膜忆阻器。具有拓扑纠缠结构的[2]索烃化合物由两个互锁的大环分子组成，分别为含基团R2的环和含基团R1和R3的环，两个互锁的大环分子具有两个结合位点，能够通过栅调控驱动环状分子沿定环旋转。将上述具有拓扑纠缠结构的[2]索烃化合物应用于垂直单分子膜忆阻器，能够实现其高阻值与低阻值之间的转换调控。垂直单分子膜忆阻器包括自组装单分子膜层，自组装单分子膜层包括具有拓扑纠缠结构的[2]索烃化合物；该化合物中的基团与源极通过化学键连接，含基团R1的环状结构与漏极之间存在范德华力作用，从而获得结构稳定的可通过栅极调控的垂直单分子膜忆阻器。