6-Methyl-3,8a-dihydroazulen-1(2H)-one | 90266-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Methyl-3,8a-dihydroazulen-1(2H)-one
• 英文别名: 6-methyl-3,8a-dihydro-2H-azulen-1-one
• CAS: 90266-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: PACJZGVXZSLIDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-3,8a-dihydroazulen-1(2H)-one 在 palladium on activated charcoal aluminium hydride 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 生成 6-methylazulene
  参考文献：
  名称：

  一个简短的新型芘合成

  摘要：

  已经开发了一种不需要脱氢步骤的新的短丁烯腈合成（方案 I）。分子内卡宾加成在一步中从简单的苯衍生物中创建了具有高度不饱和度和多功能功能的薁双环系统。该合成特别适合制备特定的/sup 13/C-和/sup 2/H-标记的芴。

  DOI：

  10.1021/ja00540a023
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-4-(p-tolyl)-2-butanone 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-Methyl-3,8a-dihydroazulen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸铑（II）催化衍生自3-芳基丙酸的α-二氮酮的环化反应，高效合成双环[5.3.0]癸二酮和2-四氢萘酮

  摘要：

  乙酸铑（II）催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮，具体取决于芳基环的取代方式：前者通过催化转化为后者适量的三氟乙酸。

  DOI：

  10.1039/c39840000129

文献信息

• Efficient synthesis of bicyclo[5.3.0]decatrienones and of 2-tetralones via rhodium(<scp>II</scp>) acetate-catalysed cyclisation of α-diazoketones derived from 3-arylpropionic acids
  作者：M. Anthony McKervey、Sarbajna M. Tuladhar、M. Fiona Twohig

  DOI：10.1039/c39840000129

  日期：——

  Rhodium (II) acetate-catalysed cyclisation of α-diazoketones derived from 3-arylpropionic acid produces bicyclo[5.3.0]decatrienones or 2-tetralones depending on the substitution pattern of the aryl ring: the former products are transformed into the latter by catalytic amount of trifluoroacetic acid.

  乙酸铑（II）催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮，具体取决于芳基环的取代方式：前者通过催化转化为后者适量的三氟乙酸。
• SCOTT L. T.; MINTON M. A.; KIRMS M. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 20, 6311-6314
  作者：SCOTT L. T.、 MINTON M. A.、 KIRMS M. A.

  DOI：——

  日期：——
• KENNEDY, MICHAEL;MCKERVEY, M. ANTHONY;MAGUIRE, ANITA R.;TULADHAR, SARBAJN+, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1047-1054
  作者：KENNEDY, MICHAEL、MCKERVEY, M. ANTHONY、MAGUIRE, ANITA R.、TULADHAR, SARBAJN+

  DOI：——

  日期：——
• MCKERVEY, M. A.;TULADHAR, S. M.;TWOHIG, M. F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 2, 129-130
  作者：MCKERVEY, M. A.、TULADHAR, S. M.、TWOHIG, M. F.

  DOI：——

  日期：——
• A short new azulene synthesis
  作者：Lawrence T. Scott、Mark A. Minton、Mark A. Kirms

  DOI：10.1021/ja00540a023

  日期：1980.9

  short new azulene synthesis, requiring no dehydrogenation step, has been developed (Scheme I). Intramolecular carbene addition creates the bicyclic ring system of azulene with a high degree of unsaturation and versatile functionality in a single step from a simple benzene derivative. The synthesis is particularly amenable to preparation of specific /sup 13/C- and /sup 2/H-labeled azulenes.

  已经开发了一种不需要脱氢步骤的新的短丁烯腈合成（方案 I）。分子内卡宾加成在一步中从简单的苯衍生物中创建了具有高度不饱和度和多功能功能的薁双环系统。该合成特别适合制备特定的/sup 13/C-和/sup 2/H-标记的芴。