1-diazo-4-(p-tolyl)-2-butanone | 52345-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diazo-4-(p-tolyl)-2-butanone
• 英文别名: 1-Diazo-4-(4-methylphenyl)butan-2-one；1-Diazonio-4-(4-methylphenyl)but-1-en-2-olate；1-diazo-4-(4-methylphenyl)butan-2-one
• CAS: 52345-23-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: GKASDWXUKVNXBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-4-(p-tolyl)-2-butanone 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-Methyl-3,8a-dihydroazulen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸铑（II）催化衍生自3-芳基丙酸的α-二氮酮的环化反应，高效合成双环[5.3.0]癸二酮和2-四氢萘酮

  摘要：

  乙酸铑（II）催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮，具体取决于芳基环的取代方式：前者通过催化转化为后者适量的三氟乙酸。

  DOI：

  10.1039/c39840000129
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)丙酰氯 、 重氮甲烷 生成 1-diazo-4-(p-tolyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸铑（II）催化衍生自3-芳基丙酸的α-二氮酮的环化反应，高效合成双环[5.3.0]癸二酮和2-四氢萘酮

  摘要：

  乙酸铑（II）催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮，具体取决于芳基环的取代方式：前者通过催化转化为后者适量的三氟乙酸。

  DOI：

  10.1039/c39840000129

文献信息

• A short new azulene synthesis
  作者：Lawrence T. Scott、Mark A. Minton、Mark A. Kirms

  DOI：10.1021/ja00540a023

  日期：1980.9

  short new azulene synthesis, requiring no dehydrogenation step, has been developed (Scheme I). Intramolecular carbene addition creates the bicyclic ring system of azulene with a high degree of unsaturation and versatile functionality in a single step from a simple benzene derivative. The synthesis is particularly amenable to preparation of specific /sup 13/C- and /sup 2/H-labeled azulenes.

  已经开发了一种不需要脱氢步骤的新的短丁烯腈合成（方案 I）。分子内卡宾加成在一步中从简单的苯衍生物中创建了具有高度不饱和度和多功能功能的薁双环系统。该合成特别适合制备特定的/sup 13/C-和/sup 2/H-标记的芴。
• Regiospecific synthesis of α-(phenylthio)cycloalkenones and of α-phenyl-α-(phenylthio) ketones VIA αα-addition of phenylsulphenyl chloride to ∢-diazoketones
  作者：M.Anthony McKervey、Pinit Ratananukul

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81343-x

  日期：1983.1

  phenylsulphenyl chloride at room temperature to furnish α-chloro-α-(phenylthio)cycloalkanones which undergo ready dehydrochlorination to α-(phenylthio)cycloalkenones when treated with triethylamine; acyclic, terminal α-diazoketones also furnish α-chloro-α-(phenylthio)adducts which are useful electrophiles in the synthesis of α-phenyl-α-(phenylthio)ketones.

  在室温下，环状α-二氮酮与苯磺酰氯反应生成α-氯-α-（苯硫基）环链烷酮，当用三乙胺处理时，α-氯代-α-（苯硫基）环烯酮易于脱氯化氢成α-（苯硫基）环烯酮。无环末端α-二氮酮还提供α-氯代-α-（苯硫基）加合物，它们在合成α-苯基-α-（苯硫基）酮中是有用的亲电子试剂。
• The intramolecular Buchner reaction of aryl diazoketones. Substituent effects and scope in synthesis
  作者：Michael Kennedy、M. Anthony McKervey、Anita R. Maguire、Sarbajna M. Tuladhar、M. Fiona Twohig

  DOI：10.1039/p19900001047

  日期：——

  cyclisation occurring in all cases. When the precursor contains a meta-methoxy substituent, 2-tetralones are obtained directly. The efficient conversion of 3-phenylpropionic acid into trans-1-methylbicyclo[5.3.0]decan-2-one is also described, partial asymmetric synthesis having been realised through the use of rhodium (S)-mandelate as the cyclisation catalyst. Cyclisations of diazoketones derived from

  根据前驱体中芳基环的取代方式，由铑（II）乙酸催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮。前者的产物用三氟乙酸催化转化为后者。已经检测了具有甲基，甲氧基和乙酰氧基取代基的前体，在所有情况下均发生有效的环化。当前体含有间-甲氧基取代基时，直接获得2-四氢萘酮。还描述了将3-苯基丙酸有效转化为反-1-甲基双环[5.3.0]癸烷-2-酮，已通过使用铑实现了部分不对称合成（S-扁桃酸酯作为环化催化剂。还研究了由4-苯基丁酸和5-苯基戊酸衍生的重氮酮的环化。前者为双环[5.4.0]十一烷体系提供了新的入口，而后者通过CH的插入产生了2,3-二取代的环戊酮。讨论了稠环系统中环庚三烯-降二十碳烯平衡的各个方面。
• SCOTT L. T.; MINTON M. A.; KIRMS M. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 20, 6311-6314
  作者：SCOTT L. T.、 MINTON M. A.、 KIRMS M. A.

  DOI：——

  日期：——
• KENNEDY, MICHAEL;MCKERVEY, M. ANTHONY;MAGUIRE, ANITA R.;TULADHAR, SARBAJN+, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1047-1054
  作者：KENNEDY, MICHAEL、MCKERVEY, M. ANTHONY、MAGUIRE, ANITA R.、TULADHAR, SARBAJN+

  DOI：——

  日期：——