5-(2,2,2-trichloro-1-fluoroethyl)-2,4-dimethoxypyrimidine | 83107-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,2,2-trichloro-1-fluoroethyl)-2,4-dimethoxypyrimidine
• CAS: 83107-53-3
• 化学式: C₈H₈Cl₃FN₂O₂
• 分子量: 289.521
• InChiKey: BMTMHMOUIWCLTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2,2-trichloro-1-fluoroethyl)-2,4-dimethoxypyrimidine 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-(2,2-Dichloro-1-fluoro-vinyl)-1,3-bis-trimethylsilanyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一些2'-脱氧-5-（氟烯基）尿苷的合成和抗病毒性能。

  摘要：

  合成了以下5-取代的2,4-二甲氧基嘧啶：5-（2,2,2-三氯-1-羟乙基），5-（2,2,2-三氯-1-氟乙基），5-（2， 2-二氯-1-氟乙烯基）（5）和5-（全氟丙烯-1-基）（E和Z异构体的混合物6和7）。5的脱甲基得到5-（2，2-二氯-1-氟乙烯基）尿嘧啶，而6和7的混合物脱甲基得到一些纯的（E）-5-（全氟丙烯-1-基）尿嘧啶。通过标准程序将化合物5转化为其2'-脱氧核糖核苷（12）及其α-端基异构体。2'-Deoxy-3,5-dilithio-3'，5'-O-bis（trimethylsilyl）uridine与适当的氟代烯烃反应，以较低的收率（6-24％）得到以下5-取代的2'-deoxyuridines ：5-（2-氯-1,2-二氟乙烯基）（E和Z异构体15和16的混合物，小规模分离），5-（全氟丙烯-1-基），5-（全氟环己烯-1-基）和5-（全氟环戊烯-1-基）

  DOI：

  10.1021/jm00353a011
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二甲氧基嘧啶 在 正丁基锂 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2,2,2-trichloro-1-fluoroethyl)-2,4-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些2'-脱氧-5-（氟烯基）尿苷的合成和抗病毒性能。

  摘要：

  合成了以下5-取代的2,4-二甲氧基嘧啶：5-（2,2,2-三氯-1-羟乙基），5-（2,2,2-三氯-1-氟乙基），5-（2， 2-二氯-1-氟乙烯基）（5）和5-（全氟丙烯-1-基）（E和Z异构体的混合物6和7）。5的脱甲基得到5-（2，2-二氯-1-氟乙烯基）尿嘧啶，而6和7的混合物脱甲基得到一些纯的（E）-5-（全氟丙烯-1-基）尿嘧啶。通过标准程序将化合物5转化为其2'-脱氧核糖核苷（12）及其α-端基异构体。2'-Deoxy-3,5-dilithio-3'，5'-O-bis（trimethylsilyl）uridine与适当的氟代烯烃反应，以较低的收率（6-24％）得到以下5-取代的2'-deoxyuridines ：5-（2-氯-1,2-二氟乙烯基）（E和Z异构体15和16的混合物，小规模分离），5-（全氟丙烯-1-基），5-（全氟环己烯-1-基）和5-（全氟环戊烯-1-基）

  DOI：

  10.1021/jm00353a011