3-[2-(4-tert-butyl-piperidin-1-yl)-ethyl]-indole | 58534-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(4-tert-butyl-piperidin-1-yl)-ethyl]-indole
• 英文别名: 3-[2-(4-tert-butylpiperidin-1-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 58534-26-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂
• 分子量: 284.445
• InChiKey: JGVRSCFOQNOBOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-tert-butyl-piperidin-1-yl)-ethyl]-indole 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Tert-butyl 3-[2-(4-tert-butyl-2-cyanopiperidin-1-yl)ethyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C（12b）HC（2）H关系的立体调节在2-取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹啉的制备中

  摘要：

  立体化学控制制备2-取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹啉具有随意的C（12b）HC（2）H顺式或反式构型通过催化还原2,3-脱氢类似物，它们分别在吲哚氮上未被取代或被BOC-基团取代。通过13 C NMR光谱分析估计不同构象对所制备化合物的构象平衡的贡献。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89256-5
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(4-tert-butylpyridin-1-ium-1-yl)ethyl]-1H-indole;bromide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到3-[2-(4-tert-butyl-piperidin-1-yl)-ethyl]-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[2,3- a ]喹唑啉的酸催化差向异构体。1-，2-和3-单取代的烷基衍生物

  摘要：

  回流三氟乙酸（TFA）中的1-，2-和3-单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹啉嗪烷基衍生物的酸催化差向异构化导致C-12b非对映异构体的平衡混合物。除非取代基在C-1上，否则热力学上更稳定的差向异构体比动力学上有利的差向异构体的比例大约为85:15，在这种情况下比例为55:45。当在回流的TFA- d中进行差向异构化时，C-12b处的质子被交换。描述了缺失的2-乙基吲哚并[2,3- a ]喹啉二叠氮烷的新的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00197-x

文献信息

• Stereochemical course of the modified polonovski reaction and mercuric acetate oxidation in the preparation of 2-substituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2, 3-a]quinolizines
  作者：Mauri Lounasmaa、Esko Karvinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86565-0

  日期：1991.8

  H2O2 oxidation of C(4) monosubstituted 1-[2-(3-indolyl)ethyl]-piperidines 7a, 7b and 7c followed by the modified Polonovski reaction yielded exclusively indolo[2,3-a]quinolizidines 4a, 4b and 4c possessing the C(12b)H-C(2)Htrans-relationship. The same piperidines, when subjected to the Fujii modification of the mercuric acetate oxidation followed by NaBH2 reduction (the Fujii procedure), gave nearly

  C（4）单取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基]-哌啶7a，7b和7c的H 2 O 2氧化，然后经过修饰的Polonovski反应，仅生成吲哚并[2,3-a]喹喔啉4a，4b和具有C（12b）HC（2）Htrans关系的4c。相同的哌啶在进行乙酸汞氧化的藤井修饰后再用NaBH 2进行修饰还原（Fujii方法），几乎只得到了具有C（12b）HC（2）H顺式关系的吲哚[2，Ja]喹唑烷3a，3b和3c。4-甲基-1- [2-（3-吲哚基）乙基]-哌啶7a的“经典”乙酸汞氧化，主要产生具有C（12b）HC（2）的吲哚[2,3-a]喹唑烷4a。 H反式关系以及其他异构体3a的数量取决于后处理程序（有或没有NaBH 4还原）。
• Wenkert, Ernest; Angell, E. Charles, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 12, p. 1331 - 1338
  作者：Wenkert, Ernest、Angell, E. Charles

  DOI：——

  日期：——
• WENKERT, ERNEST;ANGELL, E. CHARLES, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 12, C. 1331-1337
  作者：WENKERT, ERNEST、ANGELL, E. CHARLES

  DOI：——

  日期：——
• Acid-catalysed epimerization of indolo[2,3-a]quinolizidines. 1-, 2- and 3-monosubstituted alkyl derivatives
  作者：Mauri Lounasmaa、Lars Miikki、Arto Tolvanen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00197-x

  日期：1997.4

  Acid-catalysed epimerization of 1-, 2- and 3-monosubstituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine alkyl derivatives in refluxing trifluoroacetic acid (TFA) leads to an equilibrium mixture of C-12b diastereomers. The thermodynamically more stable epimer predominates over the kinetically favoured epimer in a ratio of about 85:15 unless the substituent is at C-1, in which case the ratio

  回流三氟乙酸（TFA）中的1-，2-和3-单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹啉嗪烷基衍生物的酸催化差向异构化导致C-12b非对映异构体的平衡混合物。除非取代基在C-1上，否则热力学上更稳定的差向异构体比动力学上有利的差向异构体的比例大约为85:15，在这种情况下比例为55:45。当在回流的TFA- d中进行差向异构化时，C-12b处的质子被交换。描述了缺失的2-乙基吲哚并[2,3- a ]喹啉二叠氮烷的新的立体选择性合成。
• Stereoregulation of the C(12b)H-C(2)H relationship in the preparation of 2-substituted 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-]quinolizines
  作者：Mauri Lounasmaa★、Reija Jokela

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89256-5

  日期：1989.1

  Stereochemical control in the preparation of 2-substituted1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-]quinolizinespossessing at will the C(12b)H-C(2)H cis or trans configuration was achieved by catalytic reduction of the 2,3-dehydro analoques,which were either unsubstituted on the indole nitrogen orsubstituted with a BOC-group, respectively. The contribution ofdifferent conformations to the conformational

  立体化学控制制备2-取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹啉具有随意的C（12b）HC（2）H顺式或反式构型通过催化还原2,3-脱氢类似物，它们分别在吲哚氮上未被取代或被BOC-基团取代。通过13 C NMR光谱分析估计不同构象对所制备化合物的构象平衡的贡献。